La historia comenzó un domingo 2 de diciembre del año 2001 en Cilindro de Avellaneda cuando Hector Baldassi pitó el comienzo del juego y Diego Milito partía como titular para enfrentar por primera vez a River Plate.

El príncipe jugaría 72 minutos antes de ser reemplazado por Alexander Viveros. El encuentro finalizaría 1-  con goles de Esteban Cambiasso para River y Gerardo Bedoya para la academia a 4 minutos del final.

Un año después, por el clausura 2002, Racing visitaba el Monumental por la decimosexta fecha, Diego Milito saltaría al campo de juego dentro de los 11 titulares pero no podría evitar la caída de su equipo por 1-0 con gol de Nelson Cuevas al minuto final del partido.

En el mismo año pero por la copa sudamericana la academia con Diego Milito de titular empataría 0 a 0 con Rivera en el Monumental, pero gracias al 1 a 0 en la ida pasaría ala siguiente ronda, el príncipe seria remplazado por Guillermo Rivarola a los 72 minutos.

Menos de tres meses pasaron para que el conjunto de Avellaneda enfrente nuevamente al de Nuñez, Milito fue partícipe de los 90 minutos del partido e incluso marcó un gol a los '76, pero no pudo evitar la derrota porque Aimar, Fuertes y Cavenaghi, en dos oportunidades, le dieron la victoria al visitante.

En el año 2003 fue el último encuentro de Diego Milito frente a River antes de partir a Europa, paradójicamente seria la primera victoria porque por la fecha número 19 del clausura, Racing vencería a River por 3 a 1 con goles de Romero, Vitali y Mirosevic para la academia y Cavenaghi para River, Milito completaría 87 minutos siendo reemplazado por Lisandro López.

11 años pasaron para que el príncipe se ponga la camiseta de Racing para volver a enfrentar a River, en el que también seria su último partido frente a la banda, la victoria se quedó en Avellaneda por el gol en propia meta de Ramiro Funes Mori, aquella victoria le permitiría a Racing subir a la punta y no largarla hasta levantar el titulo, Milito sería reemplazado a los 90 minutos por Gabriel Hauche.

El historial marca que el príncipe le ganó 2 veces a River, empató 2 veces y perdió la misma cantidad de ocasiones, le convirtió un tanto y no recibió tarjetas por parte de los árbitros.