Andrés D´Alessandro vuelve a River tras 13 años, siendo esta contratación la bomba del mercado de pases en el Fútbol argentino, y vale la pena repasar su carrera como futbolista. El Cabezón es sin dudas un jugador de clase mundial que supo ganar campeonatos importantes en toda su trayectoria , además de pasar por clubes de Europa y ser parte en distintas ocasiones de la Selección argentina.

El Cabezón, empezó su carrera futbolística en River allá por el 28 de mayo del año 2000 cuando con tán sólo 19 años de edad, Américo Gallego lo hizo debutar en la primera división del Fútbol argentino en un partido que el Millonario enfrentó a Unión de Santa Fé por el Torneo Clausura de ese año, certamen que la Banda se consagró campeón, siendo este el primer título en la carrera de D´Alessandro.

Luego su primer gol en la máxima categoría lo iba a marcar el 28 de septiembre de 2001 frente a Estudiantes de La Plata por el Torneo Apertura de ese año. En 2002, con Ramón Díaz de entrenador, pudo conformar una delantera letal junto a Fernando Cavenaghi y Ariel Ortega que terminó siendo parte fundamental para que el club de Nuñez obtenga su título número 30 en su historia al ganar el Clausura de ese año. Después en el 2003, con la Banda roja obtuvo el Torneo Clausura de ese año, comandado tácticamente por el chileno Manuel Pellegrini quién lo hizo acoplarse de buena forma en la delantera, nuevamente con el Torito Cavenaghi su máximo socio en River y Esteban Fuertes. En ese certamen, D´Alessandro le marcó un gol a Boca en La Bombonera.

Tras aquel buen campeonato que tuvo, fue transferido al Wolfsburgo de Alemania a cambio de 11 millones de dólares. En el conjunto teutón disputó 71 partidos y marcó diez goles. Luego en el año 2006 al sentirse maltratado por el entrenador Klaus Augenthaler, decidió marcharse al Porsmouth de Inglaterra, donde jugó tán sólo 13 encuentros anotando un sólo gol. En ese mismo año, pasó al Real Zaragoza de España donde volvió a levantar su nivel convirtiendo seis goles en 60 partidos jugados, pero en 2007 tras tener conflictos con su compañero Pablo Aimar y con los entrenadores en ese tiempo que eran Víctor Fernández y Ander Garritano, decidió irse, en lo que fue su último club en Europa hasta el momento.

Luego en 2008 volvió al Fútbol argentino, pero para ponerse la camiseta de San Lorenzo de Almagro por tán sólo seis meses, donde nuevamente fue dirigido por Ramón Díaz. En el Cuervo disputó 24 partidos y anotó dos goles.

Tras pasar por el club de Boedo, se fue a jugar en ese mismo año al Internacional de Porto Alegre de Brasil, donde ganó campeonatos internacionales como la Copa Sudamericana en 2008, la Copa Libertadores de América en el 2010 además de obtener al año próximo la Recopa Sudamericana. En el club Gaucho marcó 71 goles en 322 partidos jugados, siendo considerado uno de los máximos ídolos del club brasilero.

En la Selección mayor de argentina debutó el 4 de febrero de 2002 en un amistoso ante México. Con la albiceleste supo ser subcampeón de la Copa América del 2004 donde marcó un gol, además ese mismo año obtuvo la medalla de oro en los Juegos Olímpicos de Atenas siendo parte de una selección argentina sub-23, en donde hizo un gol. También conformó el seleccionado sub-20 campeón del mundo en el 2001 donde marcó dos goles en siete partidos.