Llegó a Vélez hace un año, dejando pasar la oportunidad de jugar en el fútbol ruso. Pero el club de Liniers no le pagó los 500.000 dólares al club chileno dueño del jugador y este amenazó con elevar una denuncia a la FIFA que complicaría más al "Fortín". Una vez que Racing se enteró de esta situación no tardó en mostrar interes de quedarse con el delantero que tanto quería el entrenador, Diego Cocca.
La mala situación económica por la que atraviesa Vélez sería un punto a favor para la institución de Avellaneda a la hora de negociar. El presidente de la entidad de Liniers, Raúl Gámez, declaró que está dispuesto a dialogar. Si la "Academia" se hace cargo de la deuda, Vélez no recibirá ningún resarcimiento monetario y dejará que el jugador se vaya.
Del círculo íntimo de Caraglio aparentemente se dijo que jugar en un equipo que juega Libertadores seduce. El responsable de Racing, Victor Blanco, jugando con la desesperación del equipo de la V azulada dijo que Caraglio es el delantero más accesible pero intentará bajar el monto.