Foi escrito mais um capítulo da saga Sul-Americana do Flamengo nos últimos 16 anos e como de costume outra eliminação aconteceu contra clubes durante disputas internacionais. As situações são diversas: em casa, fora de casa, com ou sem vantagem mas o resultado é sempre o mesmo: eliminação precoce.
Os três titulos continentais conquistados pelo rubro-negro ficaram no passado distante. Libertadores em 1981, Copa Ouro em 1996 e a fina Copa Mercosul em 1999 foram os únicos triunfos longe de seu país de origem. De lá pra cá são 13 eliminações entre Copa Libertadores, Copa Sul-Americana e Copa Mercosul atingindo no máximo duas quartas de final (2000 e 2010).
Começando pela fase de grupos foram três oportunidades, todas elas em grupos acessíveis na Copa Libertadores. Em 2002 a equipe foi laterna em grupo com Once Caldas, Universidad Católica e Olímpia. Já dez anos mais tarde Emelec, Lanus e o velho conhecido Olímpia estavam no grupo. Em 2014 o Emelec outra vez apareceu na vida rubro-negra fazendo parte da tríade com Leon e Bolívar.
Na Copa Sul-Americana foram outras três eliminações em fases regionais contra Santos e Internacional em 2003, novamente o Santos mas nos pênaltis em 2004, além da derrota para o rival Fluminense em 2009 pelo gol anotado fora de casa.
Mais emblemática de todas as tragédias, a derrota para o América-MEX em 2008 mostrou uma outra faceta: falta de sorte.Salvador Cabañas esteve em noite inspirada, marcou dois gols de qualquer jeito e reverteu o placar favorável(4 a 2) ao Flamengo na despedida de Joel Santana para a Africa do Sul.
O carrasco foi chileno(e argentino) em 2010. Montillo comandou a Universidad de Chile numa quinta-feira à tarde no Maracanã batendo o time que tinha Bruno, Léo Moura, Juan, Petkovic,Vagner Love e o imperador Adriano por 3 a 2 para abrir vantagem nas quartas de final da Libertadores. Na volta em Santiago teve vitória do Flamengo, mas não pelo placar suficiente, desfazendo após a partida o time campeão Brasileiro no ano anterior.
A Universidad de Chile voltou a causar problemas ao Flamengo durante a temporada seguinte, problemas ainda maiores pois venceu o rubro-negro no Engenhão por 4 a 0 em partida válida pela Copa Sul-Americana. O Flamengo vinha fazendo boa tempo com Ronaldinho, Thiago Neves, Bottineli e Deivid na equipe porém sofreu outro revés inacreditável em seus domínios ainda na segunda fase da competição. Sem Montillo àquela altura coube a José Vargas anotar dois gols, sendo o carrasco na oportunidade.