Responden al mismo nombre y casi al mismo apellido, nacieron el mismo año, jugaron de ala-pívot, debutaron frente a los Cavaliers, promediaron lo mismos rebotes siendo novatos y cada uno jugó una final y la perdió.
Aunque los dos Charles nacieron en 1963, Barkley llegó un año antes a la NBA; fue elegido en quinta posición por Philadelphia 76ers en el draft de 1984. A pesar de medir 1,98m, pesaba 114 kg. Su posición era la de ala-pívot. Como novato tuvo unos promedios de 14 puntos y 8,6 rebotes, formando parte del mejor quinteto de novatos.
En 1985 Oakley fue seleccionado por los Cavaliers en novena posición del draft, pero el mismo día fue traspasado a los Chicago Bulls. Con 2,03m de estatura y 102 kg también jugaba de '4'.
El primer encuentro entre ambos llegó el 13 de noviembre de 1985. Barkley estaba mucho más rodado en su segundo año, y se llevó el duelo individual y colectivo. Hizo 12 puntos, siete rebotes, una asistencia, un robo y dos tapones mientras que Oakley solo disputó nueve minutos aportando un rebote y dos asistencias. El resultado fue 76ers 110 - 106 Bulls.
En esa misma temporada protagonizaron un gran duelo el 25 de febrero de 1986. El novato Oakley realizó la que sería la segunda mejor anotación de su carrera, 31 puntos, además de 13 rebotes, tres asistencias, dos robos y tres tapones. Barkley estuvo a la par con 30 puntos, 15 rebotes, cinco asistencias, cuatro robos y dos tapones. Los 76ers vencieron a los Bulls por 122 a 108. Oakley terminó su primera temporada con 9,6 puntos y 8,6 rebotes por partido, la misma media de rebotes que Barkley la temporada anterior.
En la siguiente temporada (30-1-1987), los 76ers ganaron 121 a 112 a los Bulls con un magnífico Barkley: 40 puntos, 21 rebotes, cinco asistencias y un tapón. Oakley tampoco estuvo nada mal y sumó 18 puntos, 17 rebotes, seis asistencias y dos tapones. Una auténtica lucha por el rebote.
Once días después (10-2-1987), llegó la venganza de Oakley. El jugador de los Bulls logró su primer triple-doble con 20 puntos, 12 rebotes, 11 asistencias, dos robos y dos tapones, y estuvo muy superior a Barkley (12 puntos, seis rebotes, cinco asistencias, un robo y un tapón). El equipo de Chicago se llevó el triunfo 104-99.
Un mes más tarde (24-3-1987) los Bulls volvían a ganar a los 76ers por 93-91 a pesar de los 17 puntos, 25 rebotes, seis asistencias, dos robos y tres tapones de Barkley. Oakley contribuyó a la victoria de su equipo con tres puntos, siete rebotes, tres asistencias, tres robos y un tapón
La temporada 1986-1987 finalizó con Barkley liderando el promedio de rebotes (14,6) y Oakley en segunda posición (13,1).
En el primer duelo de la temporada siguiente (7-11-1987) Oakley golpeó primero, atrapó 21 rebotes y ganó el partido (Bulls 104 76ers 94). Desde luego, la derrota no fue por Barkley, quien firmó 34 puntos, diez rebotes, siete asistencias y cuatro robos. En la temporada 1987-1988, Oakley volvió a quedar segundo en promedio de rebotes (13) a tan solo tres centésimas de Michael Cage (13,03).
Otro excelente enfrentamiento entre los dos Charles llegó el 16 de marzo de 1989, en el que Barkley se fue hasta los 43 puntos, 12 rebotes, cuatro asistencias, dos robos y dos tapones y Oakley, ya jugador de los Knicks, logró 25 puntos, 18 rebotes, un robo y un tapón. Resultado: 76ers 121 - 112 Knicks.
El 7 de marzo de 1990 era Barkley el que lograba un triple-doble frente a Oakley, con 15 puntos, 12 rebotes, 11 asistencias, dos robos y un tapón. Oakley no tuvo muy buen partido y sumó cuatro puntos, siete rebotes, tres asistencias y tres robos, y los 76ers ganaron por 110 a 93 a los Knicks.
El mayor éxito en la carrera de Barkley se produjo en la temporada 1992-1993, en la que fue elegido MVP y disputó la final con su nuevo equipo, Phoenix Suns, pero la perdió contra los Chicago Bulls.
Al año siguiente fue Oakley el que llegó a las finales con los Knicks, pero no pudieron con los Rockets, que se proclamaron campeones en 1994. En ese mismo año Oakley
jugó su único All-Star, pero no pudo rivalizar con Barkley en el evento porque no pudo jugarlo después de siete años seguidos presente. En un partido de ese año (27-2-1994), Charles Barkley dio una bofetada en la cara a Charles Oakley a 45 segundos para finalizar la primera parte. Los dos fueron expulsados; "Creo que el árbitro reaccionó de forma exagerada", dijo Barkley.
Durante un partido en la pretemporada de 1996 protagonizaron la siguiente pelea:
Oakley dijo al respecto: “Si algo se cae, no vamos a hablar de ello una semana después. Algunos chicos dicen: "te veré después del partido". No. Es en el juego. Al igual que diferentes restaurantes tienen menús diferentes, es una época diferente. No sé qué tipo de jugadores hay ahora. En mi tiempo era la forma en que jugábamos.”
Aún quedaba otro escándalo entre los dos, y este se produjo en enero de 1999 durante la reunión del sindicato de jugadores. Oakley cuenta: "Estábamos tratando de lograr un acuerdo. Las cosas suceden. Simplemente sucedió. Me enteré de lo que estaba diciendo acerca de mí en Atlantic City y no me gustó. Estoy harto de él. Le dije que tiene que cambiar su nombre. Soy el único Charles". Oakley presuntamente abofeteó a Barkley en la cara y los dos fueron separados rápidamente por Chris Mills y Antonio Davis.
El 25 de marzo de 1999 fue la última vez que se vieron las caras en una cancha. Barkley, que ya había cumplido los 36 años, vestía los colores de los Houston Rockets y Oakley los de Toronto Raptors. 'Sir Charles' estuvo a punto de conseguir triple-doble con 16 puntos, 14 rebotes y nueve asistencias, y 'Oak Tree' se quedó en seis puntos, ocho rebotes y tres asistencias en la victoria de los Rockets 113 a 104.
En 2012, Oakley habló en la radio para 'The Jim Rome Show' sobre Barkley: "Por su tamaño era un buen jugador, pero él es un cobarde, sin embargo. No era un líder y no era un modelo a seguir." A Oakley no le gusta que Barkley critique tanto a los jugadores jóvenes: "Él quiere ser divertido, todo el asunto TNT (la cadena de televisión) y todo eso, son como unos payasos en ese show". Dos jugadores luchadores en una buena etapa de la NBA con diferencias insalvables.