Tras ser elegido de forma sorprendente por los Cavaliers como número uno del Draft, la carrera de Bennett ha sido un cúmulo de decepciones y desgracias, en dos temporadas en las que el jugador no ha demostrado la confianza depositada por las dos franquicias de las que ha formado parte.
Empezó a jugar pasado de forma, además de tener problemas con la vista y con las anginas y vegetaciones (de las cuales se operó) y a no tener gran eficacia en el lanzamiento. Su primera canasta en la NBA se produjo después de fallar anteriormente 14 lanzamientos.
Tras uno de los grandes movimientos de mercado en la temporada pasada, el canadiense tendría una oportunidad de lujo en un equipo jóven y con gran proyección, por lo que Bennett tendría muchos minutos para demostrar su valía. Sin embargo en los Wolves no consiguió hacer muchos numeros, 5,2 puntos y 3,8 rebotes por partido en los 57 choques que disputó, y otra año más el número uno del Draft del 2013 decepcionaba al mundo del baloncesto.
Minnesota Timberwolves intentó antes de la lotería del Draft de este año traspasar al jugador canadiense, sin embargo ningún equipo quería hacerse con sus servicios por su alto salario. Todo esto unido al overbooking de jugadores en su puesto, le dejaba con más que un pie y medio fuera del equipo, corroborándose con un "buy out".
Al no recamar ningún equipo los servicios de Bennett, el ala-pívot canadiense ha podido negociar con el equipo de su casa, Toronto Raptors. Según apunta la ESPN, el canadiense cobrará el mínimo salarial para jugar en su casa. Nueva oportunidad que le brindan a Bennett en la mejor liga del mundo y que no debería desaprovechar tras dos años en la NBA marcados por las malas actuaciones y decepciones.