Hace una decada que el ciclista salamantino lograba enfundarse por cuarta y última vez la victoria de la general de la Vuelta a España. Sus victorias en 2000 y las consecutivas en los años 2003, 2004 y 2005 le coronan como el ciclista con más victorias de la Vuelta a España. Además ha logrado dos terceros puestos en 1999 y 2001 y un segundo puestos en 2002 que también lo situan como ciclista con más podios en la prueba española. También ha sumado 12 victorias de etapa.
Vuelta a España 2000: remontada en la última semana
Tras lograr un tercer puesto en la anterior edición, Roberto Heras había participado en el Tour de Francia logrando el quinto puesto en la general. Se trataba de la 55º edición de la Vuelta a España en la que Jan Ulrich era el favorito para ganar la general tras vencer la edición pasada. Pavel Tonkov y Alex Zülle partían como outsiders para alzarse con la victoria final.
El suizo, Alex Zülle, vencedor de la Vuelta a España 1996 y 1997 se colocó como líder al imponerse en el prólogo inicial. La primera toma de contacto con la montaña fue en la quinta etapa con final en Xorret de Catí donde venció Eladio Jímenez. Alex Zülle ya aventajaba a sus rivales en más de un minuto. Dos etapas después, en una etapa dura con final en Morella, Roberto Heras venció su primera etapa. El suizo perdería el liderato en la novena etapa, una contrarreloj de 38 kilómetros en la que Abraham Olano le aventajó en más de dos minutos mientras que Roberto Heras cuajó una gran contrarreloj.
En la undécima jornada, etapa transcurrida por Andorra, colocó a Ángel Luis Casero como nuevo líder. En esa etapa se hizo una selección entre los favoritos y Roberto Heras mostró tener grandes piernas. En la etapa con llegada en los Lagos de Covadonga, el vencedor de la edición pasada, Jan Ulrich, abandonó la carrera. En los Lagos comenzó las exhibiciones de Heras donde ya se vistió de amarillo y demostró ser el más fuerte de la carrera. En la decimosexta etapa con final en uno de los puertos más duros del mundo, Alto de l´Angliru, aventajó a sus máximos rivales en más de dos minutos y sentenció la clasificación general.
Roberto Heras quería ganar la Vuelta a lo grande y en la penúltima etapa con final en el Alto de Abantos se impuso en el sprint final a Simoni y a Laiseka.
Roberto Heras venció la Vuelta a España 2000 con 2 minutos y 33 segundos de ventaja sobre Ángel Casero y 4 minutos y 55 segundos sobre Pavel Tonkov. Además de la clasificación general, Heras venció la clasificación de la regularidad y dos etapas.
Vuelta a España 2003: obtuvo la victoria gracias a una cronoescalada
Tras dos ediciones en las que Roberto Heras terminó tercero y segundo, el salamantino llegaba a la Vuelta a España 2003 tras cuajar una mediocre participación en la que terminó trigesimocuarto. En la Vuelta a España 2003 se presentaba un duelo español por la victoria, Aitor González, Roberto Heras, Óscar Sevilla, Igor González de Galdeano, Francisco Mancebo y Ángel Casero. Una edición de la ronda española marcada por los 137 kilómetros contra el cronómetro
La Vuelta comenzó con una contrarreloj de 30 kilómetros con salida y llegada en Gijón. Tras la contrarreloj por equipos inicial, Igor González de Galdeano se puso de líder y el vencedor de la Vuelta del año pasado, Aitor González, perdió un minuto y medio. En la cuarta etapa, un joven desconocido llamado Isidro Nozal se puso líder tras una escapada en la que vencería Unai Etxebarría. Nozal confirmó su gran estado de forma en la contrarreloj de 43 kilómetros de la sexta etapa, al vencer con autoridad la etapa y aventajar más a sus rivales en la clasificación general: aventajaba al segundo clasificado, Igor González, a casi dos minutos y medio, Roberto Heras estaba a más de cuatro minutos y medio, Aitor González a más de cinco minutos y Ángel Casero undécimo a más de cinco y medio.
Nozal pudo mantener el liderato tras las tres etapas pirenaicas, aunque sus rivales más directos le recortaron tiempo. En los Pirineos, dos jovenes ciclistas alzaron los brazos, se trataba de Joaquim Rodríguez y Alejandro Valverde. El tiempo perdido en las jornadas pirenaicas lo recuperó en la decimotercera etapa, la segunda contrarreloj individual de 53 kilómetros en la que volvió a imponerse. Igor González estaba a tres minutos en la general y Heras, a cinco. Aitor González se situaba a una decena de minutos y en la etapa siguiente abandonaría la Vuelta.
En la decimoquinta etapa, Roberto Heras comenzó su recuperación de tiempo respecto a Nozal, recuperando dos minutos en las etapas con final en La Pandera y Sierra Nevada. Tras la etapa con final en Collado Villalba, Heras se encontraba a dos minutos de Isidro Nozal. A falta de dos etapas para la finalización de la Vuelta todo apuntaba a que Roberto Heras volvería a terminar en el segundo escalón del podio. En la cuarta contrarreloj y tercera individual, una cronoescalada al Alto de Abantos de 11 kilómetros, Roberto Heras realizó una subida impresionante venciendo la etapa con facilidad y aventajando a Nozal en casi dos minutos y medio.
Finalmente, Roberto Heras vencería su segunda Vuelta a España aventajando en 28 segundos a Isidro Nozal y en 2 minutos y 25 segundos a un joven ciclista murciano que comenzaba a despuntar llamado Alejandro Valverde. Fue la Vuelta a España que menos ventaja sacó al segundo clasificado.
Vuelta a España 2004: de más a menos
La 59ª edición de la Vuelta a España comenzó en la ciudad de León y terminó en la capital de España. Esta Vuelta a España se caracterizaba por sus 125 kilómetros de etapas contrarreloj. Entre los principales favoritos se encontraban Roberto Heras , anterior ganador de la Vuelta a España, Aitor González. Tambíén partían entre los favoritos el kazajo Alexandre Vinokourov, Damiano Cunego, vencedor del Giro de Italia del mismo año y un joven murciano llamado Alejandro Valverde.
La primera etapa, fue una contrarreloj por equipos de 28 kilómetros que venció el conjunto US Postal y en la que no hubo grandes diferencias entre los equipos de los favoritos. Tras varias etapas con llegadas masivas y etapas de media montaña en la que apenas había habido diferencias entre los favoritos, la contrarreloj de 40 kilómetros de la octava etapa marcó las primeras diferencias. Tyler Hamilton venció la etapa y Cunego y Beloki ya habían perdido casi todas las opciones de adjudicarse la ronda española. En la primera etapa de montaña con final en el Alto de Aitana, Roberto Heras demostró tener grandes piernas aventajando a todos los favoritos mientras Landis consiguió mantener el liderato.
En la duodécima etapa con final en el Observatorio de Calar Alto, Roberto Heras venció la etapa con autoridad y consiguió arrebatar el liderato a Landis que empezaba a dar señas de debilidad. Santiago Pérez, logró vencer dos etapas consecutivas en Granada y en la cronoescalada de Sierra Nevada y se acercó en la clasificación a menos de dos minutos mientras que Valverde estaba a cinco segundos de Heras. En la etapa con final en la Covatilla, Santi Pérez continuaba con su recuperación de tiempo respecto a Heras recuperando mas de medio minuto. En la penultima etapa con final en el Puerto de Navacerrada, Santi Pérez recortó otro medio minuto mas a Heras. A falta de la contrarreloj final de 28 kilómetros en Madrid, Roberto Heras aventajaba a Santi Pérez en 43 segundos. En la contrarreloj final, Santi Pérez ganó la etapa pero Roberto Heras perdió solo 13 segundos y logró su tercera Vuelta a España.
Finalmente, Roberto Heras aventajó en 30 segundos a Santiago Pérez y en 2 minutos y 13 segundos a Francisco Mancebo.
Vuelta a España 2005: exhibición en Pajares
La edición 60ª de la Vuelta a España se presentaba como un “todos contra Heras”. Francisco Mancebo, Aitor González, Gilberto Simoni, Denis Menchov, Carlos Sastre y el vencedor de las dos ediciones anteriores, Roberto Heras, eran los principales aspirantes a la victoria final de la Vuelta a España 2005.
La Vuelta a España comenzó con un prólogo de 7 kilómetros que venció Denis Menchov. En la primera jornada de montaña, en la sexta etapa, con final en Aramón de Valdelinares, Roberto Heras dió el primer golpe sobre la mesa, obteniendo la victoria en solitario y arrebatando el liderato a Menchov. Tres etapas después, en una contrarreloj de 48 kilómetros, Denis Menchov recuperó el liderato al vencer la etapa y al aventajar en casi un minuto a Heras. Al siguiente día, en la segunda llegada en alto, Mancebo, Heras y Menchov llegaron en solitario a los últimos metros en los que Mancebo fue el más rápido. Tras llegar juntos en los Lagos de Covadonga, Roberto Heras hizo una de sus mayores exhibiciones en la etapa con final el el Puerto de Pajares. A falta de 40 kilómetros, en el descenso del Alto de la Colladiella, Roberto Heras se lanzó en la bajada que se encontraba mojada y con la ayuda de dos compañeros se escapó del pelotón mientras Denis Menchov se cortaba del pelotón en la bajada. Finalmente, Roberto Heras venció en Pajares y aventajó en más de 5 minutos a Denis Menchov. Tras esa etapa, Roberto Heras sentenció la general y en las etapas finales defendió la renta.
Se trata de la Vuelta a España que venció con más ventaja y con mayor autoridad. Denis Menchov fue segundo a 4 minutos y 36 segundos y Rafael Sastre fue tercero a 4 minutos y 56 seggundos.