Viareggio volvía a activarse con uno de los torneos juveniles más reputados del fútbol mundial después del día de descanso. El quinto día de la Viareggio Cup citaba a los equipos de los primeros cuatro grupos, que debían disputar el último partido de la fase de grupos. Los clubes italianos demostraron que la competición se disputa en el país transalpino, ya que los primeros ocho clasificados tienen a siete clubes de Italia entre ellos.
Grupo 1: Academia Pandev 2-4 Spezia / Inter 5-0 APIA Tigers
El Spezia confirmó su superioridad en el primer grupo de la Viareggio Cup después de vencer al equipo macedonio y ganar todos los partidos de la fase de grupos. Milovanović, con dos goles, remontó el gol inicial Maggiore, pero un doblete de Okereke y otro gol de Paccagnini confirmaron el triunfo del conjunto ligur.
Los nerazzurri pasaron por encima del cuadro australiano con una contundente manita. Cristian Kouamé marcó los dos primeros goles mientras que los otros tres tantos fueron obra de Jose Correia, Mattia Chiarion y Samuel Appiah.
Equipos clasificados: Spezia (1º) e Inter (2º).
Grupo 2: Atalanta 2-1 Mounana / Feyenoord 1-1 Palermo
El Atalanta volvió a ganar y consiguió el pleno de victorias en la fase de grupos de la Viareggio Cup. Los bergamascos se pusieron 2-0 por delante en el marcador gracias a los goles de Lunetta y Di Rocco, pero el conjunto gabonés recortó distancias con el gol de Boupendza desde el punto de penalti.
Palermitanos y holandeses firmaron tablas en un partido marcado como trascendental porque cualquiera de los cuatro equipos del grupo tenía opciones de clasificarse. El Feyenoord se adelantó en el marcador por medio de Hamer, pero La Gumina puso el definitivo tanto del empate convirtiendo una pena máxima en el minuto 59.
Equipos clasificados: Atalanta (1º) y Palermo (2º).
Grupo 3: Juventus 6-0 LIAC New York / Deportivo Camioneros 3-1 Crotone
La Vecchia Signora consiguió una de las goleadas del torneo al vencer por seis goles a cero al equipo estadounidense. El equipo turinés llegaba clasificado a este partido, pero no quiso especular y se deshizo de su rival con suma facilidad. Clemenza, en dos ocasiones, Pozzebon, Morselli, Vadala y M'Pinda fueron los goleadores del encuentro.
Deportivo Camioneros y Crotone se jugaban un puesto en los octavos de final del torneo. El empate valía al equipo argentino, así que los italianos tenían la obligación de ganar. El primer tiempo acababa en empate a cero, pero el cuadro bonaerense se puso las pilas y en tan solo quince minutos consiguió marcar tres goles. Mbaye marcaría el gol del Crotone, que solamente sirvió para maquillar el marcador.
Equipos clasificados: Juventus (1º) y Deportivo Camioneros (2º).
Grupo 4: Empoli 1-0 Perugia / UNAM 1-3 Sassuolo
El grupo en el que se encontraban Empoli, Perugia, UNAM y Sassuolo era el más abierto de los cuatro primeros con gran diferencia. Todos los equipos llegaban a la última jornada con la misma puntuación, tres puntos, así que los partidos se convirtieron en auténticas finales para clasificarse a la siguiente ronda.
En el único duelo puramente italiano, el Empoli ganaba por la mínima al Perugia con un solitario gol de Nicola Mosti en el minuto 21 de partido. Por otro lado, el Sassuolo vencía al UNAM por 1-3 gracias a los goles de Erlic, Bruschi y Pierini. El gol de los mexicanos sería de Barrón.
Equipos clasificados: Sassuolo (1º) y Empoli (2º).
El nombre del día: Nicola Mosti
A pesar de otras grandes actuaciones como las de Luca Clemenza o David Okereke, con dos goles cada uno en sus respectivos encuentros, el mejor jugador del quinto día de la Viareggio Cup 2016 es Nicola Mosti. El centrocampista ofensivo fue quien movió los hilos del ataque del Empoli en el partido ante el Perugia y el artífice del gol de la victoria que clasifica a los toscanos a los octavos de final.