Los octavos de final de la Viareggio Cup 2016 acabaron y no dejaron a nadie indiferente. La primera ronda eliminatoria del torneo se presentaba vibrante con partidos como el Juventus-Milan o el Torino-Empoli. De los dieciséis equipos clasificados a octavos de final, catorce eran de nacionalidad italiana y los dos únicos clubes extranjeros eran el Deportivo Camioneros y el Ujana.
En resumen, los cuartos de final tendrán como protagonistas a ocho equipos italianos. Bologna y Torino se clasificaron ambos por penaltis ante Sassuolo y Empoli respectivamente. La Fiorentina ganó por la mínima al Atalanta por un gol a cero, mismo resultado por el que el Spezia vencía al Livorno. El Palermo eliminó al Genoa por 1-2 y Virtus Entella, Juventus e Inter golearon a sus respectivos equipos para meterse a cuartos de final.
Spezia 1-0 Livorno
A pesar de que el partido no comenzó nada bien para el Spezia con la expulsión de Filipovic a los nueve minutos, el equipo ligur consiguió ganar el encuentro. Sin embargo, antes de ser expulsado el delantero marcó el único tanto del partido desde el punto de penalti. El Livorno no pudo remontar el encuentro pese a que jugó con un jugador más durante más de setenta minutos.
Torino 2-2 Empoli (5-3 en penaltis)
El Empoli consiguió igualar un partido que se le había puesto cuesta arriba, aunque finalmente no pudo evitar la derrota en la tanda de penaltis. Compagno y Candellone adelantaron a los turineses, pero los goles de Olivieri y Manicone llevaron el partido hasta los penaltis. Bellini y Olivieri, además, eran expulsados y el Empoli acababa con nueve. Zini fallaba la única pena máxima de todas y Traoré metía el decisivo para clasificar al equipo granate.
Juventus 4-0 Milan
La Vecchia Signora goleó a los rossoneri por cuatro goles a cero. La Juventus no dio tregua al Milan y con dos goles en cada parte acabó con la ilusión del equipo dirigido por Cristian Brocchi. Pozzebon y Bove en la primera mitad y Di Massimo y Morselli en la segunda fueron los artífices de los goles del equipo bianconero.
Sassuolo 1-1 Bologna (3-4 en penaltis)
La buena actuación de los de Roberto Donadoni en la Serie A parece haber repercutido en el equipo juvenil del Bologna, ya que los blaugranas consiguieron clasificarse por penaltis. Los de Colucci empataron el gol de Adjapong con un gol de Saporetti y finalmente consiguió remontar el encuentro en la tanda de penaltis. Bruschi y Masetti fallaban sus penaltis para el Sassuolo y confirmaban la victoria del Bologna.
Genoa 1-2 Palermo
El equipo siciliano se puso por delante en el marcador gracias al gol de penalti de La Gumina, pero los rosaneri se quedaban con un jugador menos por la expulsión de Punzi. Entonces el Genoa remontaba en tan solo dos minutos, puesto que a los diez minutos de la segunda parte llegaba el empate, obra de Gomes, y en el doce Giuliano marcaba el definitivo gol de la victoria.
Virtus Entella 4-1 Deportivo Camioneros
El equipo argentino acabó su andadura en la Viareggio Cup con una sonora derrota ante el Virtus Entella. El Deportivo Camioneros acababa con Singer y Tunaz expulsados y los italianos aprovechaban para golear. El Virtus Entella se ponía 3-0 con goles de Mota Carvalho, Castagna y Sene, pero el Deportivo Camioneros recortaba distancias con un tanto en propia puerta de Casagrande. Finalmente los italianos sentenciaban gracias al gol de Semprini.
Atalanta 0-1 Fiorentina
Los violas se clasificaron para los cuartos de final de la Viareggio Cup tras ganar por la mínima en el quinto encuentro que enfrentaba a equipos de Serie A. El partido se mantuvo igualado durante toda la primera parte, pero en el ecuador del segundo tiempo llegaba el único gol del enfrentamiento, obra de Mlakar para la Fiorentina.
Ujana 0-5 Inter
Los nerazzurri consiguieron la mayor goleada de los cuartos de final al pasar por encima del Ujana, equipo de la República Democrática del Congo. Los de Vecchi no sentenciaron el partido hasta la segunda parte, ya que la primera parte llegó al descanso con el 0-1 a favor del Inter, obra de Bonetto. En la segunda parte los tantos de Correa, Appiah, Pinamonti y Bakayoko confirmaban el apabullante triunfo del equipo de Milán.
Fiorentina-Inter, partido estrella de los cuartos de final
Después de los ocho partidos de octavos de final, los cuartos de final han deparado duelos aún más interesantes. El Spezia se enfrentará al Torino y la Juventus al Bologna con la esperanza de que en semifinales se dé un hipotético derby della Mole entre bianconeri y granates. El Virtus Entella se enfrentará al Palermo y Fiorentina e Inter se cruzarán para hacerse con un puesto en semifinales.