Jack Wilshere llegó a la cantera del Arsenal con nueve años de edad. Tras su buena progresión en las categorías inferiores del club, Wenger le incluyó en una de las giras de pretemporada de la temporada 2008/2009 y el jugador recordó aquellos momentos en declaraciones para la web del club: "Habitualmente íbamos a Austria tras entrenar en el London Colney durante dos semanas. Siempre había muchos jugadores jóvenes entrenando las primeras semanas, pero si haces el viaje a Austria piensas: "Aquí es donde realmente comienza".
"Recuerdo al entrenador preguntándome qué número quería, el 18 o el 19. Ahí fue cuando supe que iba a formar parte del equipo"
El jugador siguió recordando el viaje a Austria donde comenzó su aventura con el primer equipo: "Tenía solamente 16 años, por lo que no esperaba ir. Había bastante gente de 18 años a mi alrededor, pero conseguí ir al viaje. Jugamos un par de partidos, anoté goles y después volvimos y participé en la Emirates Cup, estaba pensando: "Madre mía, voy a jugar en el Emirates enfrente de 60,000 personas". Fui titular en el primer partido, no esperaba jugar nada y después fue el día del club, recuerdo al entrenador preguntándome qué número quería, el 18 o el 19. Ahí fue cuando supe que iba a formar parte del equipo".
Tras ser incluido en la dinámica de la primera plantilla gunner, Wilshere destaca como fue su participación en los primeros encuentros y sus sensaciones: "Fue muy inteligente porque me puso en algunos partidos, me sacó, me hizo participar en otros partidos y me sacó. Después me hizo participar en la Carling Cup (actual Capital One Cup) y pensé: "Esto es real, voy a jugar ante 60,000 aficionados, frente a grandes equipos, hombres propiamente dichos, con solo 16 años".
El jugador inglés se deshizo en elogios ante Wenger, agradeciendo la oportunidad que el técnico francés le dio: "Le debo mucho al míster, he aprendido mucho desde que tenía dieciséis y da miedo. Tengo solo 23 años y aunque siento que llevo jugando años sigo aprendiendo con cada partido que juego".