La Community Shield se jugó por primera vez en la temporada de 1908-1909, reemplazando a la Sheriff of London Charity Shield, que se jugaba desde 1898-99. Los partidos eran entre profesionales contra aficionados. Después, los partidos de profesionales contra amateurs fue desechada, y el formato de la competición gradualmente evolucionó en partidos normales entre los ganadores de la liga y la copa. La competición fue renombrada como la Community Shield en el 2002, pues anteriormente era denominada Charity Shield.
El equipo más exitoso en la competición es el Manchester United, ganador en 20 ocasiones de la competición. Los red devils han ganado la Community Shield en tres ocasiones en los últimos cinco años. En 2010, derrotaron al Chelsea de Carlo Ancelotti, que llegaba como claro favorito tras ganar el doblete, es decir, tras haber conseguido la Premier League y la FA Cup, mientras que el conjunto que entrenaba por entonces Sir Alex Ferguson llegaba como subcampeón de liga. El Manchester United ganó el partido por 3-1 con goles de Antonio Valencia, Javier "Chicharito" Hernández y Dimitar Berbatov, mientras que el gol del honor del Chelsea fue obra de Salomon Kalou. Paul Scholes, a pesar de no anotar ningún gol de los tres que hizo el conjunto de Old Trafford, fue nombrado el hombre del partido. Era la decimoctava ocasión en la que el United conseguía esta competición.
En el 2011, el conjunto de Sir Alex Ferguson volvió a repetir final junto al Manchester City de Roberto Mancini. El Manchester United llegaba como campeón de la Premier League, mientras que el City había ganado la FA Cup. En esta ocasión, el United volvería a ganar la Community Shield, siendo esta la decimonovena vez que conseguían esta competición, al derrotar por 3-2 al otro equipo de la ciudad de Manchester, al City. El partido comenzó con una primera mitad en la que el conjunto sky blue dominaba gran parte del juego, y demostró su superioridad al llegar al descanso con un claro 2-0, con goles de Joleon Lescott y Edin Džeko.
En la segunda mitad cambiaría la historia, pues los red devils conseguían una remontada histórica en el derbi de Manchester, al levantar esa desventaja con el que se llegaba al descanso, y terminar ganando el partido y el título por 2-3. Los goles fueron obra de Chris Smalling y Nani por doble ocasión, siendo el gol de la victoria en el tiempo de descuento, cuando todos daban por hecho que el partido se iba a la prórroga. Con esta victoria, el United se colocaba con 19 campeonatos de Community Shield, siendo así el equipo más laureado de esta competición.
A la temporada siguiente, el que repetía final era el Manchester City, que llegaba a la Community Shield de 2012 como campeón de la Premier League y se enfrentaría al Chelsea de Roberto Di Matteo, reciente campeón de la FA Cup. Esta edición de la competición será recordada porque se disputó en el estadio Villa Park, en Birmingham, y actual casa del Aston Villa, debido a la realización de los Juegos Olímpicos de Londres 2012 en el Estadio de Wembley, lugar en el que normalmente se disputa este título. En lo que al encuentro se refiere, en la primera parte Fernando Torres adelantó a los blues, y ya en la segunda mitad el Manchester City remontaría el encuentro con goles de Yaya Touré, Carlos Tévez y Samir Nasri.
Minutos después, Ryan Bertrand subía el 2-3 al marcador, dando así emoción a los últimos minutos de juego, pero los de Roberto Mancini no estaban dispuestos a perder otra vez este título. Con el 2-3 se llegaba al final del encuentro, por lo que el Manchester City se proclamó campeón de la Community Shield por cuarta vez en su historia, tras 30 años sin conseguir este título.
En el 2013, el Manchester United volvía a estar presente en la competición tras ganar la Premier League. Su rival fue el Wigan Athletic, campeón de la FA Cup en la temporada 2012/2013. Esta edición de Community Shield volvía a disputarse en el Estadio de Wembley, ya que en la edición anterior tuvo que desplazarse el encuentro al estadio Villa Park, por la disputa de los Juegos Olímpicos de Londres 2012.
El Manchester United, que llegaba a este partido con la novedad en el banquillo de David Moyes, tras la marcha de Sir Alex Ferguson, era el claro favorito, y así lo demostró cuando, en el minuto seis de juego, el holandés Robin van Persie adelantaba al campeón de liga. El Wigan creaba peligro, pero no parecía estar a la altura del United, que sentenció el encuentro con otro gol de Van Persie en la segunda mitad. Los red devils ganaban así su vigésimo título de Community Shield, aumentando aún más su ventaja con el segundo club más laureado de esta competición, el Liverpool (15).
La Community de 2014 se la disputaron el Manchester City de Manuel Pellegrini, como campeón de la Premier League, y el Arsenal de Arsène Wenger, como campeón de la FA Cup. Lo que suponía ser un partido igualado, iba a ser cualquier cosa menos igualado. Los gunners superaron en todos los aspectos a los citizens, y así quedó demostrado al final del encuentro, con un claro 3-0 para los pupilos de Wenger. El dubitativo inicio por parte de los jugadores de Pellegrini fue aprovechado por el Arsenal, que al descanso ya ganaba por dos goles a cero, obra del español Santi Cazorla y el galés Aaron Ramsey. En el descanso se esperaba una revolución táctica de Manuel Pellegrini, pero el chileno optó por incorporar solo a David Silva, y en el minuto 61, Olivier Giroud sentenciaba la final con un gran gol. Las ocasiones se seguían sucediendo por parte gunner, pero finalmente el encuentro acabó con claro y abultado triunfo londinense, y un nuevo título para la afición del Arsenal, siendo esta la decimotercera vez que levantaban la Community. El Arsenal celebraba con este título la incoporación estrella de su período de fichajes, la del chileno Alexis Sánchez.
Por último, la edición 93, es decir, la de 2015, enfrentará al Chelsea de José Mourinho, como campeón de la Premier League, y el Arsenal de Arsène Wenger, como campeón de la FA Cup por segundo año consecutivo. Esta edición tiene un doble aliciente: además de ser uno de los derbis londinenses, este encuentro será el debut oficial de Petr Cech, ex jugador del Chelsea, con el Arsenal. ¿Quién será el campeón de esta edición de la Community Shield? Se sabrá el próximo 2 de agosto, en el templo del fútbol inglés: Wembley.