El sorteo de la Taça de Portugal fue caprichoso, dejando para la cuarta ronda de la competición copera más importante del panorama futbolístico luso todo un Sporting de Portugal - Benfica, y de esta manera se volvía a repetir el clásico de Portugal tras el inolvidable 0-3 que consiguieron los sportinguistas en el Estádio da Luz tan sólo semanas atrás. Esta vez el escenario de uno de los clásicos más apasionantes del mundo balompédico era el Estádio José Alvalade, donde el Sporting de Jorge Jesus se vería arropado por los suyos en una lucha que se prometía intensa.
Con la moral por las nubes por los resultados cosechados en los últimos derbis, los leoninos llegaban al encuentro en busca de mantener la racha positiva ante su rival ciudadano. Por otro lado, Rui Vitória y su Benfica buscaban cortar por lo sano y de una vez por todas vencer al Sporting de Jorge Jesus. Con el premio de seguir en carrera en Taça de Portugal, además eliminando a uno de sus rivales más directos, el encuentro que se iba a disputar bajo la noche lisboeta era de los mejores del fin de semana europeo.
Tras la goleada en suelo benfiquista, el Sporting de Portugal consiguió sendas victorias ligueras ante Estoril y Arouca, que sirvieron para posicionarse líderes en solitario de la Primeira Liga. Además, antes del parón por jornada de selecciones los sportinguistas fueron humillados en Europa League por el humilde Skenderbeu (3-0), lo que afectó a sus posibilidades de clasificación a dieciseisavos.
Por otra parte, los encarnados parecen haber olvidado rápido la fatídica tarde del 25 de octubre en la que fueron vapuleados por el Sporting, y lograron vencer consecutivamente a Tondela (0-4), Galatasaray (2-1) y Boavista (2-0) encarrilando la clasificación a octavos de final de Champions League, y acercándose a la zona de arriba del campeonato liguero.
Adrien amargó a los benfiquistas
Con la alargada sombra del último derbi, y con ambos entrenadores alineando equipos con muchos titulares comenzó el partido. Desde el principio, muy igualado y con similares oportunidades de gol para ambos. En el minuto 5 se produciría la primera gran jugada del partido. Tras una gran acción individual de Bryan Ruiz y un posterior centro del jugador nacido en Costa Rica, Islam Slimani reventó el larguero con un gran cabezazo ante la perplejidad de Júlio César que nada podía hacer. Casi instantáneamente los benfiquistas tiraron una contra letal, liderada por Nicolas Gaitán. El argentino condujo el balón hasta las cercanías del área, asistió a Pizzi y finalmente tras un rebote Konstantinos Mitroglou logró superar a Rui Patrício con un remate certero.
De esta forma, el Benfica se adelantaba en el José Alvalade en el inicio del encuentro, condicionando el devenir del partido. Pese al dispar marcador se mantuvo la igualdad en cuanto a juego, y los hombres dirigidos por Jorge Jesus rápidamente reaccionaron en busca del gol. Por su parte, Gaitán y Guedes eran los futbolistas más peligrosos del cuadro encarnado, que a la contra intentaban el segundo. Después de unos minutos carentes de oportunidades, pasada la media hora Slimani estuvo cerca del empate, pero no logró salir victorioso de su lucha con el guardameta visitante.
A falta de cinco minutos para el descanso Júlio César se vio obligado a realizar una parada estelar para despejar un bombazo de Jefferson. El Sporting se animaba, y llegaba cada vez más al área benfiquista. Cuando ya se jugaba el segundo de los tres minutos de descuento, Adrien Silva aprovechó el rechace de Júlio César para batir casi sin oposición al brasileño, igualando el partido en el peor momento posible para los benfiquistas.
Reparto de golpes en la segunda mitad
Tras la reanudación fueron los sportinguistas los que tomaron el mando del partido, al menos de manera parcial. Un error de Jardel en el minuto 10 de la segunda mitad a punto estuvo de ser aprovechado de Slimani, sin embargo el central logró rectificar a tiempo. Pocos minutos después, una caída de Nico Gaitán generaría gran polémica, pues el argentino reclamaba haber sido derribado por Rui Patrício cuando a punto estaba de superarlo con un regate. Mas aún así el atacante benfiquista sería amonestado por el colegiado Sousa, que interpretó simulación por parte del sudamericano.
A partir de ahí se encadenaron ocasiones con acciones duras y entradas a destiempo, típicas de los clásicos lisboetas, más calientes si caben desde el cambio de bando de Jorge Jesus. Mediante tiros lejanos de Eliseu y Talisca el Benfica intentaba desequilibrar la balanza, encontrándose siempre con un seguro guardameta local. También pudo obrar la remontada el Sporting de Portugal en los minutos de descuento sino hubiera sido por un gigante Júlio César, que se hizo aún más gigante para salvar hasta en dos ocasiones a los suyos y forzar la prórroga.
Slimani, siempre Slimani
El que era probablemente el partido con más morbo del año en Portugal, por ser a vida o muerte en Taça de Portugal, por enfrentar a dos antiquísimos rivales, y por significar otra batalla de Jorge Jesus contra los encarnados se decidiría de la manera más dramática, en la prórroga, donde el hambre de victoria debía saciar los problemas de combustible de unos jugadores muy desgastados por los intensos noventa minutos. Con un miedo cercano al terror por recibir un gol que sería definitivo, ambos equipos se dedicaron a defender durante la primeros quince minutos de la prórroga.
Entre cambio y cambio los segundos se esfumaron, y el marcador no se modificó en nada. En el arranque de la segunda parte se observó un importante cambio de actitud sportinguista, y en el minuto 112 Slimani aprovechó un rechace para convertir el definitivo 2-1. Al borde del fuera de juego, y en una posición típica de delantero de área, el argelino volvió a decidir un derbi de Lisboa con su gol.
Puntuaciones VAVEL
| Sporting de Portugal (2) | Benfica (1) | ||
 |  | ||
| Rui Patrício | 7 | Júlio César | 8 |
| Pereira | 7 | Sílvio | 6 |
| Paulo Oliveira | 7 | Luisão | 6 |
| Ewerton | 6 | Jardel | 6 |
| Jefferson | 7 | Eliseu | 7 |
| William Carvalho | 7 | Samaris | 6 |
| Adrien Silva | 7 | Talisca | 7 |
| J. Mário | 6 | Guedes | 6 |
| Bryan Ruiz | 6 | Gaitán | 8 |
| Fredy Montero | 6 | Pizzi | 6 |
| Slimani | 9 | Mitroglou | 7 |
| Sustituciones | |||
| Gelson Martins | 7 | Almeida | 6 |
| Esgaio | 6 | Jiménez | 6 |
| Tobias Figueiredo | 6 | Jonas | 6 |