Con un dominio absoluto e incontestable en el campeonato doméstico, el Olympiakos ha logrado por cuarto año consecutivo el título liguero. El potencial económico insuflado por la nueva directiva que llegó a principios del nuevo siglo, amén de la grave crisis económica que azota a las instituciones deportivas, convierte al conjunto del Pireo en uno de los equipos de Grecia que más capacidad tiene para atraer a promesas y a jugadores que buscan una aventura diferente a las cinco grandes ligas europeas. Con esta captación de talentos, el equipo que actualmente dirige el tándem Míchel – Rafa Alkorta domina sin escrúpulos el panorama griego, aunque esta superioridad no se ve traducida cuando juega la Champions League.
El balance del Olympiakos contra equipos españoles de 5 victorias, 8 empates y hasta 13 derrotas
Es la deuda que el Olympiakos tiene con su afición. Desde la edición de la Champions League del año 2009 hasta esta última en la que el Real Madrid se alzó con la ansiada Décima a costa del Atlético de Madrid en la final de Lisboa, los helenos solo han alcanzado los octavos de final en dos ocasiones. Durante este periodo, que coincide con los cuatro títulos de Liga en Grecia, el Olympiakos ha ganado en 13 ocasiones y ha perdido otros tantos en los 28 partidos de Champions League jugados. No llega a cuartos de final desde la edición de 1998/99 cuando cayó (3-2) contra la Juventus de Turín.
El Olympiakos vive en un letargo durante las competiciones europeos. La excesiva facilidad que tiene para ganar en el campeonato doméstico lo hace un equipo vulnerable y poco competitivo a la hora de la verdad cuando toca enfrentarse a equipos de Champions League. Los resultados contra los equipos españoles tampoco mejoran y es que el balance de los griegos es negativo: 5 victorias, 8 empates y hasta 13 derrotas en los 26 partidos contra equipos que juegan en la Liga española.
El último equipo español que logró meter mano al Olympiakos en una competición europea fue el Levante que sorprendió en la Europa League en la temporada 2012/13. Los levantinistas viajaron al Karaiskakis tras tener una amplia ventaja (3-0) al ganar en la ida en el Ciutat de Valencia. Un solitario gol de Obafemi Martins en los primeros diez minutos de partido fue el último golpetazo a mano abierta para las aspiraciones del Olympiakos en su ilusión de querer mejorar los resultados contra equipos españoles.
Es necesario remontarse hasta el año 2005 para recordar la última victoria del Olympiakos contra un equipo español. Y lo hizo a lo grande. Consiguió derrotar por 2-1 al Real Madrid en la edición de la Champions League 2005/06 con un gol de Rivaldo, exjugador azulgrana, en la recta final de partido. Fue durante la fase de grupos y fue la única alegría para un equipo que acabó con 4 puntos, por detrás del Rosenborg, y sin posibilidad de acceder a la Copa de la UEFA.