Llegó con la pesada vitola de ser el sustituto de Thibaut Courtois, un portero que ha marcado época en el Atlético de Madrid y que ha hecho historia logrando dos veces el reconocimiento de ser el guardameta con menos goles recibidos en la Liga. Esa presión se vio añadida por el hecho de convertirse en el portero más caro de la historia  de la Liga, costando al Atlético de Madrid la cifra de 16 millones de euros. No obstante, una inoportuna lesión durante el verano ayudó a que Miguel Ángel Moyá le ganara la partida en la carrera por ser el guardameta titular de la entidad rojiblanca.

El gol de Masuaku en el minuto 13 de partido dejó en 933 minutos la racha de imbatibilidad que mantenía Jan Oblak. Acumulaba 10 partidos con la portería a cero

Contra el Olympiacos, correspondiente al primer partido de Champions League que jugaba el Atlético de Madrid tras la final de Lisboa, fue Oblak el portero elegido por Diego Pablo Simeone para defender la red. Una oportunidad inoportuna para los intereses del guardameta esloveno, que encajó tres goles en los tres primeros disparos que realizó el conjunto heleno y no paró una ocasión hasta el minuto 88 de partido sacando una mano a un disparo de Kostas Mitroglou. Una desafortunada actuación que acabó con una racha personal de imbatibilidad histórica.

El gol de Masuaku en el minuto 13 de partido dejó en 933 minutos la racha de imbatibilidad que mantenía Jan Oblak de la pasada temporada con la camiseta del Benfica. El esloveno se quedó a poco de alcanzar los mil minutos sin recoger un balón de su portería pero un mal córner defendido por la defensa del Atlético de Madrid acabó con su histórica cifra. No encajaba un tanto desde que el 20 de marzo de 2014 el Tottenham marcara el 1-2 por medio de Chadli en el 79’ de partido correspondiente a la vuelta de los octavos de final.

De esta manera Jan Oblak llegó a encadenar hasta diez partidos oficiales (5 de Liga, 3 de Copa de Liga y dos de Europa League) manteniendo la portería a cero. En todos ellos jugó de titular y solamente en uno de ellos necesitó ser sustituido. Fue en abril, contra el Arouca, cuando Oblak se retiró a los 69 minutos de partido en detrimento de Artur Moraes.

Racha de imbatibilidad de Oblak
Partido [fecha] Minutos sin encajar un gol
Benfica 2-2 Tottenham [20/3/2014] 11'
Benfica 3-0 Académica [23/3/2014] 90'
Braga 0-1 Benfica [30/3/2014] 90'
Benfica 4-0 Rio Ave [07/4/2014] 90'
Arouca 0-2 Benfica [13/4/2014] 69'
Benfica 2-0 Olhanense [20/4/2014] 90'
Porto 0-0 Benfica [27/4/2014] 90'
Juventus 0-0 Benfica [01/5/2014] 90'
Rio Ave 0-2 [07/5/2014] 90'
Sevilla 0-0 Benfica [14/5/2014] 120'
Benfica 1-0 Rio Ave [18/5/2014] 90'
Olympiacos 3-2 Atlético [17/9/2014] 13'