El Real Madrid se enfrenta en la tercera jornada de la fase grupal de la Champions League contra el Liverpool. Será la tercera vez en la que Carlo Ancelotti se verá las caras con el conjunto inglés. En las dos anteriores, cuando aún era entrenador del AC Milán, ambos enfrentamientos se produjeron en la finalísima de la máxima competición continental
Primer enfrentamiento (Final 2004/05)
Corría el 25 de Mayo de 2005 cuando Carlo Ancelotti guiaba a la gran final de una Copa de Europa por segunda vez al Milán (primera vez 2002-03 con victoria para el equipo milanés). Los ‘reds’, liderados por aquel entonces por Rafa Benítez, venían de emplear un gran juego que les guió con paso firme hasta la gran final disputada en Estambul.
El partido arrancó de manera inmejorable para el conjunto italiano ya que en el primer minuto del choque Paolo Maldini adelantaba a los ‘rossoneri’ rematando una falta lateral que puso en juego Andrea Pirlo.
No se movió el marcador hasta el minuto 39, cuando Hernán Crespo culminó una gran contra guiada por Kaká y Shevchenko que ponía el marcador en un claro 2-0 para los italianos. A los cinco minutos y justo antes de que el colegiado pitara el final del primer acto, otra vez Crespo hacía el tercer tanto para el Milán en una final que parecía que ya tenía un claro color ‘rossonero’.
Comenzó el segundo tiempo y el Liverpool dejó claro desde el primer minuto que iba al ataque para intentar una remontada que pasaría a los anales de la historia. A los 9 minutos de la reanudación Steven Gerrard remató un gran centro desde la izquierda de Riise y acortaba distancias en el electrónico. Dos minutos después, Smicer soltó un latigazo desde fuera del área en el que nada pudo hacer Dida que metió de lleno en la gran final a los de Rafa Benítez.
La locura terminó de instalarse en el partido cuando Gatusso, cuatro minutos después del segundo gol ‘red’ cometía penalti a favor del equipo británico. El encargado del lanzar la pena máxima fue Xabi Alonso, que erró en el lanzamiento pero que consiguió perforar la portería milanista en el rechace. El Liverpool consiguió lo que parecía imposible, en apenas 15 minutos igualó una final que al término del primer tiempo tenía prácticamente imposible.
El partido se fue a la prórroga y ningún equipo fue capaz de mover el marcador, por lo que la gran final se decidiría desde los once metros. Finalmente, el equipo inglés se impuso 3-2 en la tanda de penalties para desgracia de Carlo Ancelotti, que vio como se le escapó de la manera más cruel posible una final que tenía en su mano y que pasó a la historia de los amantes del fútbol.
Segundo enfrentamiento (Final 2006/07)
El actual entrenador madridista tuvo la oportunidad de vengarse de la cruel derrota que sufrió aquella fatídica noche de Mayo dos años después en otra final de Champions League contra los ‘reds’.
En una primera mitad muy igualada, una falta al borde del área lanzada por Andrea Pirlo, rebota en el hombro de Inzaghi y se adentra en la portería defendida en aquel entonces por Pepe Reina a pocos instantes de que el colegiado pitara el final del primer periodo.
En el segundo acto, los pupilos de Rafa Benítez intentaron volver a hacer la ‘machada’ que consiguieron dos años antes, pero esta vez el equipo ‘rossoneri’ no estaba por la labor de dejar escapar otra gran final. En el minuto 82 y con el Liverpool volcado al ataque, Inzaghi volvía a perforar la portería del Liverpool para poner el 2-0 en el electrónico.
En un último intento a la desesperada, Dirk Kuyt recortaba distancias a escasos tres minutos para el final con un certero cabezazo que consiguió batir a Dida. El marcado no se volvió a mover y el Milán conseguía alzar su séptima y última hasta la fecha Copa de Europa.
Así ,Carlo Ancelotti levantó su segunda Champions como entrenador y cuarta en su palmarés global, ya que cuando vistió como jugador la camiseta milanesa consiguió alzarla en otras dos ocasiones (1989 y 1990).
Tras conseguir en la pasada edición de la Champions League ‘La Décima’, Carlo Ancelotti igualaba a Bob Paisley como únicos entrenadores que han conseguido alzar la ‘orejona’ en tres ocasiones como entrenadores. De ganar en Andfield, el Real Madrid conseguiría prácticamente la clasificación automática para octavos de final, a falta de disputarse las últimas tres jornadas de la fase grupal.