Con la llegada de Carlo Ancelotti al Real Madrid en el verano de 2013, el debate en la portería surgido la anterior campaña y que tuvo como protagonistas a Iker Casillas, Antonio Adán y Diego López, pareció calmarse. Con Antonio Adán en el Betis aunque con el canterano Jesús Fernández en el equipo, Iker y Diego López se alternaban en la portería; el primero disputaba Copa del Rey y Uefa Champions League, mientras que el segundo jugaba la Liga, aunque Iker también llegó a jugar algún partido de la competición doméstica.
Durante el verano 2014 Diego López abandonó al club merengue para dirigirse al histórico Milan, mientras que Jesús Fernández también cambiaba de aires aunque permanecía en España, en su caso en el Levante. Precisamente procedente de este equipo llegaba el costarricense Keylor Navas, que junto a Fernando Pacheco del filial, cerraban la plantilla en lo que a porteros se refiere. Principalmente, el técnico italiano alinea como titular a Iker Casillas, aunque también ha dado minutos a Keylor Navas e incluso a Pacheco en el partido de vuelta de Copa del Rey frente al Cornellá en el Santiago Bernabéu. Con las rotaciones, tan del gusto del entrenador madridista, los tres porteros están preparados y enchufados esperando su momento.
Iker disputaba Copa del Rey y Uefa Champions League durante la temporada pasada
A pesar de haber realizado buenas actuaciones durante las pasadas ediciones de la Copa del Rey, en la que llegó imbatido a la final, y la Uefa Champions League, las actuaciones del capitán del Real Madrid era miradas con lupa. En la final de la Uefa Champions League y durante la fase de grupos del Mundial de Brasil en la que España fue eliminada, todos los focos apuntaron a Iker Casillas tras fallar en varias ocasiones en lo que muchos tildaron de falta de concentración y seguridad.
En lo que va de temporada, Iker Casillas parece haber recuperado la confianza y encontrarse en un gran momento de forma, dejando a un lado los fantasmas del pasado. El guardameta madrileño fue decisivo frente al FC Barcelona en Liga con una parada de auténticos reflejos frente a Messi que suponía el 0-2 y otra frente a Mathieu en lo que podría haber sido el 2-2, también lo fue en los recientes encuentros frente a Almería y Cruz Azul donde paró dos penaltis que cambiaron el devenir del encuentro.
En la final del torneo que cerraba el año y que el equipo madridista terminó ganando, el Mundialito de Clubes, el meta cumplió su partido número 700 con el Real Madrid convirtiéndose en uno de los tres jugadores que llega a esta cantidad de partidos tras Raúl y Sanchís.
Casillas cumplió su partido 700 en la final del Mundialito de Clubes
El año 2014 termina con cuatro títulos por primera vez en los 112 años de historia del club blanco y con Iker Casillas como el único capitán en la historia que ha logrado levantar los ocho grandes trofeos del mundo.
En la temporada 2013-2014 Casillas jugó veinticuatro encuentros y recibió doce goles entre todas las competiciones, con un promedio de 0'5 goles por partido; en lo que se lleve disputado de la temporada 2014-2015, el capitán ha disputado veintidós partidos y ha recibido un total de quince goles, promediando menos de un gol por partido.