Carlo Ancelotti se hizo centenario tras el partido en el que su equipo derrotó al Elche (0-2) y se alejó hasta los cuatro puntos de su inmediato perseguidor en la lucha por el campeonato liguero.
Tras la victoria en el Martínez Valero, el de Reggiolo se convertía en el séptimo entrenador en la historia del club en superar los 100 partidos al frente del banquillo madridista.
En los 100 partidos, ha obtenido más derrotas (12) que empates (10)
Con 78 victorias en un centenar de encuentros, Carletto supera las 77 que obtuvo José Mourinho en su etapa como entrenador blanco, convirtiéndose así en el técnico con más porcentaje de triunfos en los primeros 100 encuentros dirigiendo al club de Concha Espina.
Además, en el primer centenar de encuentros de la 'era Ancelotti', el equipo ha recibido un gol menos (80) que con Mourinho (81), aunque no supera al portugués en los tantos a favor (274 y 272 respectivamente).
Cuatro títulos en un año y medio
Tras alzar el Mundial de Clubes en diciembre, Carlo Ancelotti entraba en el TOP 5 de entrenadores con más títulos ganados en la historia Real Madrid, consiguiéndolo además en tiempo récord.
| Entrenador | Periodo | Partidos | Títulos | % de victorias |
| Miguel Muñoz | 1959 - 1974 | 424 | 14 | 60,61 |
| Luis Molowny | 1974 - 1986 | 122 | 8 | 60,66 |
| Vicente del Bosque | 1999 - 2003 | 153 | 7 | 55,26 |
| José Villalonga | 1954 - 1957 | 77 | 4 | 63,64 |
| Leo Beenhakker | 1986 - 1992 | 139 | 4 | 64,03 |
| Carlo Ancelotti | 2013 - | 100 | 4 | 79 |
| José Mourinho | 2010-2013 | 114 | 3 | 76,32 |
Al italiano sólo le ha bastado una temporada y media para igualar en títulos, entre otros, a Leo Beenhakker o superar a José Mourinho.
COPA DEL REY
Ancelotti conseguía su primer título como entrenador madridista el 16 de abril de 2014 cuando su equipo derrotaba por 1-2 al Fútbol Club Barcelona en la final disputada en Mestalla y alzaba el decimonoveno trofeo copero en su palmarés.
Además, el técnico hacía historia al clasificar a su equipo hasta la final sin encajar un solo gol, algo que no había ocurrido en las 111 ediciones de la Copa.
CHAMPIONS LEAGUE
Fue el 24 de Mayo de 2014 frente al Atlético de Madrid cuando, tras doce años de larga espera, el técnico de Reggiolo guíaba al club blanco hasta la ansiada décima Copa de Europa.
Carletto igualaba así a Bob Paisley, que hasta el momento era el único técnico que había logrado ganar tres Champions League. También empataba a Miguel Muñoz con cinco ‘orejonas’ sumando trayectorias como jugador y entrenador.
SUPERCOPA DE EUROPA
El Real Madrid conseguía la segunda Supercopa de Europa de su historia el 12 de agosto de 2014 al imponerse 2-0 al Sevilla en la final disputada en Cardiff.
Sería también la segunda Supercopa Europea para Carlo Ancelotti, ya que la había conseguido en el año 2007 cuando entrenaba al A.C.Milán y se convertía en el séptimo entrenador en la historia en ganar dos veces el prestigioso torneo.
MUNDIAL DE CLUBES
El conjunto blanco redondeaba la mejor temporada de su historia ganando el mundial de clubes el 20 de diciembre de 2014 tras vencer por 2-0 a San Lorenzo de Almagro en la gran final disputada en Marrakech.
Era el segundo trofeo internacional a nivel de clubes que alzaba el técnico madridista, ya que en 2007 consiguió la Copa Intercontinental con el A.C. Milán.
Ancelotti llega a los 100 partidos en el banquillo merengue con el equipo líder en solitario de la Liga BBVA y con un pie en cuartos de final de la Champions League. El italiano se ha ganado al madridismo gracias a su carácter tranquilo y el trato cercano con los jugadores.
Sin duda, un entrenador que ya forma parte de la historia gloriosa del Real Madrid y que confía en seguir escribiendo éxitos en las páginas doradas de entrenadores del club más laureado del mundo.