La temporada 1999-2000 pintaba muy bien para el Atlético de Madrid, su plantilla estaba compuesta por jugadores de la talla de Molina, Kiko, Aguilera ó Bejbl entre otros. Pero a medida que avanzaban las jornadas, el rumbo de los colchoneros cada vez se torcía más. El 6 de febrero de 2000 los del Manzanares comenzaron una racha de hasta 16 partidos sin conocer la victoria, contando Copa del Rey y Copa de la Uefa, provocando que los rojiblancos fuese cayendo posiciones hasta ocupar la decimonovena plaza.
Un puesto al que llegarían en la jornada 29 y que no volverían a abandonar en esa liga. El descenso cada vez estaba más cerca y fue el 7 de mayo de 2000 cuando el conjunto de Madrid firmaría su sentencia a la Segunda División. El antiguo Carlos Tartiere sería el escenario de este descenso anunciado.
Real Oviedo y Atlético de Madrid medían sus fuerzas en un partido clave para la zona baja de la tabla. El partido, arbitrado por Prados García, se saldó con un empate a dos goles. Los carbayones se adelantaban en la primera parte con un gol de Losada, en el segundo tiempo, el portugués Paulo Bento aumentaba la renta desde los once metros en el minuto 68. Dos minutos después Capdevila devolvía las esperanzas a los del Vicente Calderón al recortar distancias, en el minuto 76 Hasselbaink devolvía las tablas al marcador.
Sería el jugador holandés el que tuvo la oportunidad de voltear el resultado, pero Hasselbaink no estuvo afortunado desde el punto de penalti y su lanzamiento fue detenido por Esteban, único componente de la plantilla azul que aún defiende la zamarra del conjunto de la capital del Principado de Asturias.
El Atlético de Madrid descendía a la división de plata tras 66 años y pocos días después Antic era despedido como entrenador de los colchoneros. El destino quiso que fuese Luis Aragonés, símbolo atlético, el entrenador del Real Oviedo que descendiese a los madrileños, pero más cruel fue el destino cuando la siguiente temporada fuese el mismo Luis Aragonés el que descendiese a los azules al frente del banquillo del Mallorca.
Aquel partido sirvió para que el Atlético de Madrid agrandase su leyenda de "Pupas", los colchoneros estarían dos años en Segunda División, un período de tiempo que hizo que los atléticos creciesen hasta tal punto que desde la temporada 2009-2010, no ha habido una campaña en la que Neptuno viese como se celebraba un título.
Pero ese partido no sería un punto de inflexión solo para los colchoneros, el Real Oviedo certificaba su permanencia en Primera División en su penúltimo partido antes de mudarse de campo. La siguiente temporada, la primera en el Nuevo Carlos Tartiere, supondría el comienzo del declive, la campaña 2000-2001 supondría el descenso de los carbayones a la división de plata, dos temporadas más tarde, los azules consumaban un descenso doble y caían hasta la Tercera División, 12 años tardarían en volver al fútbol profesional.
5 de mayo de 2002 es la última vez que ambos conjuntos se enfrentase, los rojiblancos ganaban por 2-3. Ahora ambos equipos volverán a medir sus fuerzas, los carbayones viven un momento de euforia tras volver al fútbol profesional, por su parte, los colchoneros también llegan pletóricos tras sus últimas grandes temporadas.