Muchos aficionados conocen a Guilherme Siqueira desde su fichaje por el Granada y ascenso a Primera División, en la temporada 2010-2011. Sin embargo, el flamante lateral zurdo del Valencia empezó su andadura en el fútbol europeo en la Serie A italiana, a la que acudió desde el Ipatinga brasileño en el año 2004, con solo 18 años y previo paso por el también brasileño Avaí.
Esa temporada 2004-2005 pasó a engrosar las filas del filial del Inter de Milán. Incapaz aún de competir por un puesto con una leyenda como Javier Zanetti, el joven Siqueira tuvo que pasar, pues, primero por las categorías inferiores del club milanés. Sin embargo, nunca llegó a debutar con el primer equipo del Inter, y tras dos temporadas en el 'B' fue fichado a medias por el Udinese y la Lazio. En la 2006-2007 debutó con el combinado de Údine, pero durante sus dos primeros años no terminó de adquirir demasiado protagonismo. Al finalizar la temporada 2007-2008, solo había jugado 25 partidos en esos dos años, sin anotar ningún gol. A pesar de ello, el Udinese adquirió el 100 % de sus derechos y lo cedió al Ancona, por aquel entonces en la Serie B italiana.
Durante su año en la bonita ciudad de Ancona se destapó como uno de los jugadores más destacados del equipo italiano. Jugó un total de 24 partidos, en los que pudo anotar un tanto, y para la temporada siguiente fue recuperado por el Udinese. Sin embargo, tras toda una temporada condenado al ostracismo en la que solo jugó tres partidos en Liga con el conjunto italiano, al finalizar el año fue por fin cedido al Granada CF. El equipo nazarí, por aquel entonces en Segunda División, fue finalmente el lugar donde Siqueira acabó de explotar como un futbolista de primer nivel, y tras su temporada como cedido sus derechos fueron enteramente traspasados al conjunto andaluz.