El plato fuerte de estos 1/16 de final de la Taça de Portugal era, sin duda, el derbi de Lisboa. Pero el sorteo también deparó un enfrentamiento que bien podría haberse dado en la final, Vitória Guimarães - FC Oporto, el vigente campeón del torneo copero recibía en su feudo al líder de la Liga Zon Sagres. El favoritismo, obviamente, era para los de Paulo Fonseca, que a pesar de no convencer en el inicio de temporada, son muy superiories al Vitória, aunque a partido único cualquier cosa podía pasar.

Los locales comenzaron el choque sin tapujos, presionando arriba la salida de balón portista, y buscando acercarse al área del Oporto, pero sin el acierto necesario para inquietar a Fabiano que, al igual que en la pasada temporada, será el portero para la Taça. Sin embargo, en una de las primeras llegadas de los dragones, allá por el minuto 15 del primer tiempo, Fernando sorprendía primero entrando muy bien por el carril diestro, y segundo, superando con una magnífica vaselina a Assis, el guardameta del Vitória, que nada pudo hacer para evitar el tanto del centrocampista brasileño. Fernando, gracias a la presencia de Defour en el trivote del Oporto, se sintió algo más liberado para poder llegar al área rival, acompañando muy bien en esas situaciones a Lucho González.

Mientras, en el otro lado del campo, Maazou se las veía con Otamendi y Mangala. El delantero nigerino lo intentaba, pero en la mayoría de ocasiones se encontraba demasiado sólo en la punta del ataque, por lo que su brega no servía de mucho. Addy sufría en defensa, y su banda era en la mayoría de ocasiones, el lugar por el que el Oporto creaba peligro. Por ahí llegó el segundo tanto, aparición de Lucho González por la banda derecha para meter un pase magistral a Jackson, el colombiano simplemente tuvo que acomodar el pie y empujar el esférico al fondo de la portería. Restaban menos de cinco minutos para la conclusión del primer tiempo, y el Oporto dejaba bastante tocado al Vitória SC, que veía impotente como la pegada de su adversario decantaba la balanza para el lado portista. Con el 0-2 se llegaba al descanso, el conjunto de Guimarães lo intentó, pero no demostró la capacidad de crear peligro sobre la portería de Fabiano, mientras que el Oporto con muy poco era capaz de generar dicho peligro, y como se había demostrado, transformarlo en goles.

El Vitória SC reaccionó, pero no fue suficiente

El paso por vestuarios sentó bien al Vitória, que siguió mostrando el mismo empeño por buscar la portería rival, y esta vez también una mayor precisión para lograr crear oportunidades de gol. Ésto también permitió al Oporto tener mayores espacios para contragolpear. Los laterales portistas no subieron como acostumbran a hacelo en la mayoría de los partidos, y eso que Fonseca no los reservó, tanto Danilo como Alex Sandro fueron de la partida. De hecho, Danilo sufrió en defensa en el segundo tiempo, donde se las tuvo que ver con Ricardo Gomes y con Addy. El primero ejecutaba muy bien el fuera-dentro para buscar el disparo desde la frontal, el segundo aprovechaba muy bien los movimientos de Ricardo para sorprender con sus subidas desde el lateral. 

Paulo Fonseca comenzó a mover el banquillo y dio entrada a dos jugadores que no están contando con muchos minutos en este arranque de temporada, Kelvin y Carlos Eduardo. Varela y Lucho fueron los hombres sustituidos, el argentino especialmente acusó la acumulación de partidos en las últimas semanas, aunque a pesar de ello realizó una buena actuación en Guimarães. Ricardo Gomes también fue sustituido por el lado local, y el Vitória SC lo notó, en especial Maazou, que volvió a estar demasiado solo en la punta de lanza del ataque de su equipo. A falta de diez minutos para la conclusión, la esperanza volvería a instalarse en jugadores y afición local. Mangala veía la segunda amarilla, por una supuesta mano, que vista la repetición pareció no existir.

Sin embargo, el Vitória no fue capaz de aprovechar dicha situación. Paulo Fonseca reaccionó rápido y quitó a Josué para reforzar la defensa con Maicon. A partir de ese momento las interrupciones por parte del Oporto fueron constantes, impidiendo así al Vitória de Guimarães ser constante en sus ataques. En el último minuto, Moreno tuvo una muy buena oportunidad para haber hecho, al menos, el tanto del honor para su equipo, pero su remate dentro del área se marchó a la derecha de la portería de Fabiano. Finalmente, el Oporto venció por 0-2 y ya se encuentra en los 1/8 de final de la Taça de Portugal, gracias a los goles en el primer tiempo de Fernando y de Jackson Martínez. Por su parte, el Vitória SC, vigente campeón del torneo, dice adiós en una ronda bastante temprana, aunque entraba dentro de la lógica ya que el rival era superior a ellos. Visto lo visto en el sorteo de los 1/16 de final, no sería descabellado pensar que podría darse un Oporto - Benfica o Benfica - Oporto en los octavos de final de la Taça de Portugal.