El Benfica partía como cabeza de serie en esta edición de la Champions League, ya que en las dos temporadas anteriores había logrado unos cuartos de final en dicha competición, y una final en la Europa League. Quedó encuadrado en un grupo con PSG, Olympiacos y Anderlecht. A priori, los franceses parecían claros favoritos, mientras que los belgas quedaban un tanto descolgados, por lo que todo apuntaba a que lusos y helenos se disputarían el segundo puesto, y así acabaría siendo.
En ese doble duelo entre Benfica y Olympiacos, los pupilos de Míchel salieron vencedores, lo que finalmente significaría su pase a octavos. El partido en Lisboa estuvo condicionado por la lluvia incesante que cayó en la capital de Portugal, el empate hacía que el siguiente partido en el Pireo cobrase una importancia capital, a pesar de ser solo la cuarta jornada. Allí, en tierras griegas, el guardameta español Roberto se vengó del Benfica y con una actuación estelar lideró la victoria de su equipo. En ese momento el Benfica dejó de depender de sí mismo para lograr el pase a octavos, y a pesar de vencer en Bruselas al Anderlecht, los belgas no serían capaces de robarle algún punto al Olympiacos en la última jornada, lo que hizo inútil la victoria benfiquista ante el PSG.
La andadura encarnada en Champions comenzaba con una victoria sobre el Anderlecht por 2-0. No fue un partido brillante de los de Jorge Jesús, pero el Benfica logró una victoria que ayudaba a dar algo de moral a un equipo que, por aquel entonces, dejaba muchas dudas en Liga Zon Sagres. Djuricic marcó un gol y cuajó un buen partido, algo anecdótico visto lo que ha demostrado el serbio en lo que va de temporada. Si el Benfica quería ser, como mínimo, segundo no debía pinchar ante el Anderlecht ninguno de los dos partidos que le enfrentaría a los belgas y, hasta el momento, estaba cumpliendo con lo previsto.
Perder en el Parque de los Príncipes era algo que entraba dentro de la lógica. El PSG, a pesar de no partir como cabeza en el sorteo de la fase de grupos, es, obviamente, superior al Benfica. Finalmente, el choque de las águilas en la ciudad parisina se saldó con un duro 3-0 en contra. Los franceses, con los zarpazos de Ibrahimovic y las facilidades del Benfica en defensa sentenciaron el partido en 30 minutos. Pocos días antes, el Benfica había pinchado en casa ante el Belenenses, en un flojo partido de los de da Luz, en el que, de nuevo, un error a balón parado les costó dos puntos. La situación tras el partido en Francia no era mala, pero las sensaciones sí.
Después de haber eliminado al Cinfaes en tercera ronda de la Taça de Portugal con un triste 0-1, el Benfica se enfrentaba al Olympiacos en da Luz. El partido copero sirvió para que Ola John y Cavaleiro se reivindicasen. El primero fue titular en el partido de Champions, mientras que el canterano sería suplente. Llegaba no solo el Olympiacos, llegaba también Mitroglou, uno de los delanteros más en forma de todo el continente, y aunque él no marcaría se convirtió en un auténtico incordio para la zaga del Benfica, tanto que dio la asistencia a Domínguez en el gol del argentino. Tras el descanso, Jorge Jesús sentenció a John, dejó al holandés en la ducha y dio la alternativa europea al joven Ivan Cavaleiro. El partido no estaba para lucirse, ya que en el tiempo de descanso cayó una tromba de agua sobre el coliseo benfiquista, lo que condicionaría el juego para toda la segunda parte, en la que se vería un fútbol tosco y rudimentario. El llevar el balón al área rival era una tarea harto complicada, y solo las jugadas a balón parado podían generar ocasiones de gol. Precisamente en un córner llegaría el tanto del empate del Benfica, en un error de Roberto en la salida, que sería aprovechado por un Cardozo que ya sí comenzaba a ver con faciiliad el arco rival. En los primeros 45 minutos se vio a un flojo Benfica en un partido clave, de los segundos 45 minutos apenas se pudieron sacar conclusiones, pero sí sirvieron para evitar una derrota que habría sido decisiva, a falta de tres jornadas.
Llegaba la esperada cita en el Pireo, el que saliese vencedor de ese asalto tenía todas las de llevarse el combate, y el vencedor en dicho asalto sería el Olympiacos, aunque a los puntos el merecedor de la victoria fue el Benfica. De nuevo, una jugada a balón parado condenaba a los encarnados. El gol de Manolas fue suficiente para que el cuadro heleno diese un paso de gigante en la lucha por ser segundo de grupo. El gol de Manolas fue suficiente porque su portero, Roberto Jiménez, se tomó una doble venganza contra el Benfica, primero por su etapa en da Luz, y segundo por el error del partido de ida, cuajando una actuación memorable, con 6-7 paradas espectaculares que, no solo evitaron la victoria del Benfica, sino incluso una goleada. En el partido clave de la fase de grupos la suerte no acompañó a las águilas, y hacía que el Benfica ya no dependiese de sí mismo para pasar a octavos de final.
El Benfica encaraba el partido ante el Anderlecht en tierras belgas con tres puntos de desventaja con el Olympiacos que, presumiblemente, debería perder en su visita al PSG. Los jugadores benfiquistas, a pesar de la importancia del choque, no salieron con la intensidad suficiente, y eso concluyó en el primer tanto del Anderlecht. Antes del descanso empató Matic, que venía de marcar el gol de la victoria ante el Braga el fin de semana anterior. Con la ausencia de Cardozo, Lima, al igual que en el partido contra el SC Braga, sería la referencia arriba, pero el delantero brasileño no estuvo muy acertado. El Benfica llegaría a remontar gracias a un tanto en propia puerta de Mbemba, sin embargo, a falta de 13 minutos para el final el Anderlecht igualaba la contienda. El empate no le servía al Benfica, ya que le obligaría a ganar en la última jornada al PSG y esperar la derrota de Olympiacos en casa ante el Anderlecht, mientras que en caso de ganar el Benfica sólo tendría que mejorar el resultado del conjunto griego. Rodrigo entró en el minuto 87, y en el minuto 90, gracias a un gran pase de Miralem Sulejmani, en el que prácticamente era el primer balón que tocaba, definía de forma solvente ante la salida de Proto y firmaba el tanto de la victoria del Benfica. Sufriendo más de lo esperado las águilas lograron una victoria que les mantenía con opciones de meterse en los octavos de final.
Las cuentas eran fáciles, el Benfica en su partido ante el PSG en da Luz necesitaba mejorar el resultado que consiguiese el Olympiacos en el Georgios Karaiskáki ante el Anderlecht. Es decir, el Benfica necesitaba que, al menos, el Anderlecht empatase en Grecia y que, obviamente, en su duelo ante el PSG los puntos no se escapasen del feudo benfiquista. Los asistentes al estadio da Luz (pocos esta temporada tanto en Champions como en liga) estaban con la vista puesta en el césped y con la oreja pegada al transistor, esperando buenas noticias del Pireo. Allí, Saviola, un ex del Benfica con grato recuerdo de la hinchada encarnada, lideraría la victoria del Olympiacos con dos goles, a pesar de fallar un penalti. Hasta tres penas máximas le señalaron a favor al equipo griego, y otros tres fueron los expulsados por parte del Anderlecht, lo que se tradujo en victoria local por 3-1. Mientras, en da Luz, el Benfica cumplía con su trabajo, vencía por 2-1 al PSG, en un encuentro frío, porque los franceses no se jugaban nada y, la verdad, no pusieron toda la carne en el asador. De hecho, Ibrahimovic no viajó hasta Lisboa a pesar de no estar lesionado ni sancionado. La victoria sobre los franceses no sirvió de nada, y el Benfica, por segundo año consecutivo, se quedaba a las puertas de los octavos de final de la Champions League.
En el plantel benfiquista aún están muy presentes las decepciones de la pasada temporada. Perder la Liga Zon Sagres, la final de la Europa League y la final de la Taça de Portugal en los últimos minutos y en un intervalo de apenas tres semanas fue un golpe duro para las águilas que, sobre todo, a principio de temporada dejaron evidenciar con un comienzo muy irregular de temporada tanto en la competición doméstica como en la Liga de Campeones.
Cardozo volvió a entrar en los planes de Jorge Jesús y poco a poco el equipo iba logrando resultados positivos, aunque sin encandilar con su juego. La defensa no está, ni de lejos, al nivel de la temporada pasada, los problemas en el lateral izquierdo con las lesiones de Siqueira y Silvio se han sucedido. En el centro del campo también han sido numerosos los problemas físicos, además de que una pieza clave como Matic no ha empezado con buen pie la temporada. Arriba, la baja de Salvio no puede ser excusa, ya que se produjo en agosto. Djuricic ha decepcionado, ya que venía como fichaje estrella y, salvo en el partido ante el Anderlecht en Lisboa, no ha demostrado mucho. Problemas de juego, problemas de lesiones, en ocasiones de actitud, en un equipo que desde la temporada pasada la fortuna no le sonríe, ya que, en el duelo clave ante el Olympiacos mereció ganar.
Ahora el Benfica, al igual que hace un año, ha caído a la Europa League. La aventura en la segunda competición continental no le fue nada mal a los encarnados, finalistas en Amsterdam y perdiendo en el último minuto ante el Chelsea, por aquel entonces vigente campeón de la Champions League. Aunque, evidentemente, la prioridad en da Luz debe ser la Liga Zon Sagres, en la que el Oporto es un equipo totalmente distinto al del año pasado y en la que se ha sumado a la fiesta el Sporting CP. Lo dijo Jorge Jesús, "la Champions era un sueño", la final se disputaba en casa y era un gran aliciente, pero era algo casi utópico pensar en esa meta.