Leyendas vivas del wrestling como Edge, Rob Van Dam o John Cena se han convertido en alguna ocasión en el portador del Money in the Bank. Este tipo de combates de escaleras nació de la cabeza de Jericho y se llevo a cabo por primera vez en WrestleMania 21, 2005. La idea de una lucha de escaleras por un maletín el cual daba derecho a una lucha titular, unido a la incertidumbre de no saber cuando el portador va a canjear el maletín, enganchó a los aficionados, hasta tal punto que este combate que era un combate más de WrestleMania se ha convertido en un PPV de gran importancia. Normalmente todos los luchadores que han salido ganadores de la lucha de escaleras han recibido un gran push.
Edge, Chris Benoit, Shelton Benjamin, Kane, Christian y Chris Jericho fueron los primeros elegidos por la empresa para enfrentarse por el maletín. El ganador fue Edge convirtiéndose así en el primer ganador de este tipo de combates. Durante más de 200 días tuvo en su poder el maletín hasta que en New Year's Revolution decidió canjear su maletín cubriendo a un maltrecho John Cena. Con su victoria ante Cena consiguió su primer título mundial, el cual celebró de manera muy peculiar con Lita, su novia en ese momento, en el Raw posterior al evento. La alegría de “Ultimate Opportunist” de poseer el título no le duró mucho, pues en Royal Rumble, 21 días después de New Year´s Revolutión, John Cena le arrebató el título.
En WrestleMania 22 los luchadores de Raw y de SmackDown, en la primera edición del combate solo podían luchar los miembros del roster de Raw, quienes lucharon por el maletín fueron Rob Van Dam, Finlay, Matt Hardy, Bobby Lashley, Shelton Benjamin y Ric Flair. El ganador fue RVD el cual anunció que canjearía su maletín en el evento de la ECW One Night Stand, su rival fue John Cena. Durante el combate, el cual se trataba de un Extreme Rules Match, el público se declaró del lado de RVD. Los gritos de “John Cena sucks” fueron la tónica dominante durante todo el combate por parte del público, el cual estalló de alegría cuando Van Dam se proclamó campeón con la ayuda de Edge y de Paul Heyman.
El siguiente portador del maletín fue el carismático luchador Mr. Kennedy, el cual se impuso a Finlay, Edge, CM Punk, Matt Hardy, Jeff Hardy, Randy Orton y King Booker. Kennedy no logró canjear su maletín, ya que decidió jugárselo a una pelea con Edge, la cual perdió. Debido a esto “Ultimate Opportunist” se convertía en el primer luchador que portaba el maletín por segunda vez. Edge espero a un combate entre Undertaker y Batista en una Steel Cage en un episodio de SmackDown para canjear el maletín. El luchador canadiense esperó al final del combate y al brutal ataque de Mark Henry para cubrir a Undertaker y convertirse nuevamente en campeón.
La cuarta edición del combate por el maletín dejó un nuevo campeón y el inicio de la leyenda de “The Best in the World”, CM Punk. El luchador de Chicago se impuso a Mr.Kennedy, Shelton Benjamin, Chris Jericho, Carlito, MVP y John Morrison para hacerse con su primer maletín. Punk espero al episodio de Raw del 30 de junio de 2008 para canjear el maletín y convertirse en nuevo Campeón Mundial Pesado tras aplicar la cuenta a Edge.
En 2009, en WrestleMania XXV CM Punk haría historia al convertirse por primer y única vez, de momento, en dos veces ganador del combate Ladder Money in te Bank. En esta ocasión el autodenominado “The Best in the World” venció a Kane, MVP, Shelton Benjamin, Christian, Finlay, Mark Henry y Kofi Kingston. Punk canjeó su maletín en Extreme Rules ante Jeff Hardy, el cual acababa de ganar el título ante Edge en un Ladder Match. La victoria de Punk sobre Jeff supuso el inicio de uno de los mejores feudos de la década, el cual acabo con la salida de Jeff Hardy de la compañía.
En el año 2010 se dieron tres ganadores del maletín, ya que a mediados de años se anunció la creación del evento Money in the Bank, con un maletín para Raw y otro para SmackDown. Antes de este evento tuvo lugar WrestleMania XXVI, donde tendría lugar el último combate por el maletín dentro del evento magno. El ganador fue Jack Swgger, el cual canjeó el contrato en el SmackDown del 2 de abril, arrebatándole el título a Jericho.
En el primer evento centrado propiamente en el maletín los ganadores fueron Kane (SmackDown) y The Miz (Raw). “El Demonio Rojo” canjeó esa misma noche el maletín para convertirse en Campeón Mundial Pesado tras tumbar a Rey Mysterio. The Miz espero más para canjear el maletín, fue en la edición de Raw del 22 de noviembre cuando decidió hacer efectivo el contrato. The Miz tumbo fácilmente a Randy Orton, que se encontraba en malas condiciones físicas tras haber acabado su combate. Gracias a este canjeó The Miz llegó a ser Main Eventer de WrestleMania, logro que luchadores como CM Punk no han conseguido.
En 2011 Daniel Bryan y Alberto Del Río se convirtieron en los dueños del maletín de SmackDown y Raw, respectivamente. Bryan canjeó su maletín en TLC tras el combate entre Big Show y Mark Henry. “El Creador del Movimiento del Si” se impuso con facilidad a Big Show convirtiéndose así en nuevo Campeón Mundial Pesado. Por su parte Alberto Del Río espero hasta SummerSlam para hacer efectivo el contrato. El luchador mejicano venció a CM Punk y se convirtió en el nuevo campeón de la compañía.
El año 2012 cambio la denominación de los maletines ya que pasaron a ser llamados WWE Championship Money in the Bank y World Heavyweight Championship Money in the Bank. El primer ganador del maletín que daba derecho para luchar por el título de la WWE fue John Cena, mientras que el ganador del otro maletín fue Dolph Ziggler. Cena anunció que canjearía su maletín en el Raw 1000 y así lo hizo. Cena no consiguió batir a CM Punk y se convirtió en la primera persona que fallaba en el canjeó del maletín. Por su parte Ziggler canjeó su maletín en el Raw posterior a WrestleMania 29, derrotando a Alberto Del Río.
En 2013 los afortunados en hacerse con el maletín fueron Randy Orton el de la WWE y Damien Sandow el de los pesos pesados. Orton utilizó su contrato en SummerSlam tras la victoria de Daniel Bryan. Orton salió al cuadrilátero y vio como Triple H aplicaba el Pedigree a Bryan, iniciando así “The Authority”. Por su parte Sandow trato de canjear su maletín ante John Cena, sin embargo no tuvo éxito y se convirtió en el segundo luchador que fallaba el canjeó del maletín.
En el año 2014 tras la unificación del título solo tuvo lugar una lucha por un único maletín. En esta lucha Seth Rollins salió como ganador. “El Arquitecto” canjeó el maletín en el Main Event de WrestleMania 31, siendo la primera vez que se canjeaba el maletín en el evento magno. El ex de “The Sield” apareció en los momentos finales del combate entre Brock Lesnar y Roman Reigns convirtiendo la pelea en una triple amenaza. Rollins realizó la cuenta de tres a Reigns tras aplicarle un “Curb Stomp”. Con esta victoria Rollins inició su reinado que duró hasta el momento de su lesión antes de Survivor Series.
El último campeón del maletín fue Sheamus. “El Guerrero Celta” consiguió el maletín tras imponerse a Roman Reigns, Neville, Randy Orton, Kofi Kingston, Kane y Dolph Ziggler. Sheamus canjeó su maletín en Survivor Series y puso fin al primer reinado de Roman Reigns como campeón, que duró poco más de cinco minutos.