El partido entre el tenista búlgaro y el ucraniano era uno de los partidos estelares de la jornada del miércoles en el torneo de Sydney, pero la climatología en forma de lluvia y de fuertes rachas de viento apagaron un poco el partido.
Aún así el público australiano pudo contemplar un gran partido de tenis entre dos jugadores con gran calidad y con estilos muy diferentes. Dolgopolov es un jugador que convierte la anarquía en un arma gracias a su gran calidad, y Dimitrov es la elegancia, un llamado a ser sucesor de Federer que sin embargo ha decepcionado en los últimos años.
El partido estuvo muy igualado durante los tres sets, después de una rotura por parte de cada uno, los errores del búlgaro le condenaron y le hicieron perder el set por 6-4.
El segundo set llegó la reacción de Grigor, que con solo una bola de rotura y un buen servicio le bastó para igualar el partido con un 6-3.
El tercer set era el que decidiría el resultado final, y eso se demostró en la pista, dónde los dos jugadores sacaron todas sus armas dejándonos grandes puntos para el recuerdo, especialmente en el tercer juego, dónde un gladiador Dimitrov lucha por el break mientras Dolgo sacaba todas sus armas para defenderse. Sin embargo, tras la gran insistencia de Dimitrov sería una bola que al chocar en la red y pasar con mucha suerte a cancha rival la que le daría el break, que conservaría el resto del encuentro tanto ese día como el siguiente, (ya que debido a la meteorología el partido se tuvo que terminar el jueves), para conseguir la victoria y enfrentarse ese mismo día, y con poco tiempo de descanso a Gilles Muller.