A 36 ans, et après avoir évolué sous les couleurs du Milan AC pendant 17 saisons et porté de nombreuses fois le brassard de capitaine, le voici parti pour un nouveau et peut-être dernier challenge, puisque Massimo Ambrosini rejoint le club de la Fiorentina, pour lequel il a signé pour un an. Il aura joué 490 matchs avec les Rossoneri avec lequel il a comme palmarès deux Ligue des Champions et quatre championnats d'Italie. A coup sûr, pour la Fiorentina, ce transfert permet d'apporter un peu d'expérience du club, qui a finit 4ème de série A l'an passé.