La carriera di D'Agostino è e resterà uno dei maggiori rimpianti del calcio nostrano. Già, perchè il giocatore dell'82 nell'estate 2009 era a un passo dal firmare col Real Madrid. Dopo un percorso di crescita graduale iniziato con le giovanili di Palermo e Roma e proseguito con Bari e Messina, è a Udine che il centrocampista ha la sua esplosione, culminata nella stagione 2008/2009 durante la quale risulta essere uno dei migliori giocatori della Serie A: corre, lotta e imposta il gioco dei bianconeri da vero leader. E non dimentichiamoci nemmeno delle 11 reti messe a segno. E' l'apice della sua carriera, e durante l'estate è richiesto da diverse grandi squadre: dalla Juve di Ferrara ma soprattutto dal Real Madrid. La trattativa tra l'Udinese e le Merengues è ben avviata, ma - dopo una lunga serie di incontri e colloqui - le società non trovano l'accordo definitivo e D'Agostino rimane così in Friuli.
Approdo in un top club solo rimandato? No, perchè dalla stagione successiva per il regista inizia un lungo e lento percorso involutivo. Nell'estate 2010 passa alla Fiorentina con la quale - nonostante qualche acciacco - disputa una stagione nel complesso positiva, pur non essendo neanche l'ombra del giocatore di Udine. Dopo un solo campionato in maglia viola, Gaetano riparte dal Siena, neopromossa in A. La piazza si aspetta molto da lui. Ma anche durante l'anno e mezzo nella città del Palio lo smarrito D'Agostino delude: durante la prima stagione pesa molto il non idilliaco rapporto con Sannino, mentre nei primi mesi dell'annata 2012/2013 è un corpo estraneo nell'undici di Cosmi: gioca poco e non convince.
Da gennaio a giugno 2013 va in prestito al Pescara, dove totalizza 7 presenze e 2 reti. Lo scorso campionato l'ex Bari e Messina riparte per la seconda volta dal Siena, in Serie B. Ma anche questa nuova avventura con i toscani è negativa: dopo un inizio da urlo con tanto di doppietta segnata al Crotone alla prima giornata di campionato, il giocatore - complici anche diversi infortuni - non risorge e chiude la stagione nell'anonimato con sole 16 presenze. Ora - a seguito del fallimento della società senese - D'Agostino a 32 anni inizia una nuova carriera con la maglia della Fidelis Andria.