I rossoneri sono stati sconfitti per 3-0 dalla formazione greca alla prima partita della Guinness International Champions Cup. L' Olympiacos si è portata in vantaggio al 16' con Dominguez e nella ripresa raddoppia al 4' con Diamantakos e firma il tris al 33' con Bouchalakis. La formazione messa in campo da Pippo Inzaghi era sperimentale:  con l'assenza di Muntari, Abate e Balotelli, che dopo il mondiale, si sono riuniti ai compagni solo da pochi giorni, mentre altri come Honda e De Sciglio sono stati impiegati solo per 15 minuti nel finale di gara. Anche il nuovo arrivato, l'ex giallorosso Menez, non era disponibile a causa di problemi fisici.

Quindi il neo allenatore rossonero ha mandato in campo i rossoneri con il 4-3-3 prediletto: Gabriel tra i pali; Zaccardo, Bonera, Rami, Albertazzi in difesa, Cristante, Poli, Saponara a centrocampo ed El Shaarawy, Niang, Pazzini in avanti. Il Milan parte subito forte e al 4′ va vicino al gol con El Shaarawy, ben servito da Niang, che di sinistro calcia debolmente su Roberto. I rossoneri calano e l’Olympiacos prende pian piano il sopravvento. Al 16′ arriva il vantaggio dei greci con Dominguez. Assist al bacio di Dossevi per l’argentino che, lasciato colpevolmente solo, conclude a rete da dentro l’area. La squadra di Michel non si ferma e al 24′ rischia di raddoppiare con una botta di Fuster che termina di poco a latoIl Milan non ci sta e prova a reagire:  Al 31′ bel cross di Albertazzi, il pallone giunge a Poli che a pochi metri dalla porta manca l’aggancio e così l’azione sfuma. L’iniziativa viene ancora presa dall’Olympiacos che va nuovamente vicino al secondo gol al 38′ sugli sviluppi di un calcio d’angolo, quando Poli salva sulla linea una conclusione di Papazoglou. Allo scadere dei primi 45 minuti Pazzini riceve una buonissima palla da Cristante, ma non riesce ad impattarla e così un’altra occasione sfuma per i rossoneri.

L' Olympiacos parte molto bene e trova il gol del raddoppio  con il neo entrato Diamantakos.Il  Milan al 55′ colpisce una clamorosa traversa con una conclusione a botta sicura di Saponara. Anche al 63′ ci prova Niang di sinistro, ma Roberto para agevolmente in due tempi. Un minuto dopo Inzaghi effettua i primi cambi togliendo Gabriel, Rami e Bonera per inserire Agazzi, Alex e Mexes. Successivamente spazio anche per Mastalli ed Honda. Al 78′ arriva la terza rete dei ragazzi di Michel con Bouchalakis che dalla distanza segna un gol straordinario. All’84′ Saponara esce per infortunio, entra il giovane Modic. Non arriva il gol della bandiera per il Milan, che così perde malamente per 3-0 contro l’Olympiacos.

Difensivamente  i rossoneri si sono dimostrati molto lenti,Zaccardo non è stato in grado di contenere nessuno degli avversari, ed anche Bonera ha peccato, soprattutto in occasione della seconda rete dei grecii.  Il centrocampo, che sconta l'assenza importante di Riccardo Montolivo, è stato abbastanza sterile come creazione di gioco, mentre è andata meglio dal punto di vista della copertura; Il reparto offensivo dha scontato una prestazione di minore incisività da parte di El Shaarawy, ed anche Pazzini, ma che è restato  quasi sempre da solo nella morsa dei difensori greci. Ora Inzaghi deve trovare delle soluzioni in pochi giorni, perché già domenica a Pittsburgh c'è da affrontare il Manchester City.