Nonostante la stagione negativa di entrambe le squadre, il derby di domenica riveste più che mai una grande importanza non solo per il risultato in sè ma soprattutto per il morale che una vittoria potrebbe dare alla squadra e ai tifosi. Il tecnico del Milan sa come ci si prepara a un derby e soprattutto come si vince, quindi non resta che sperare che la squadra mostri quel carattere che il suo allenatore esibiva a ogni partita e a ogni derby. 

L'esordio con la maglia rossonera nei derby per Inzaghi avvenne il 21 ottobre 2001 e fu più che positivo. Vittoria rossonera per 4-2 grazie alla rimonta firmata da Shevchenko  (doppietta), Inzaghi e Contra dopo l'iniziale vantaggio di Ventola (di Kallon in pieno recupero il gol del 2-4). Non male come inizio per il tecnico rossonero. Ancora più indimenticabile fu però il derby del 12 aprile 2003 quando un suo gol da vero bomber d'area di rigore permise al Milan di battere 1-0 i cugini. In quell'occasione stupendo assist di Rui Costa, uno di quei centrocampisti che non si vedono ormai da troppi anni al Milan e che farebbero la fortuna dei vari Destro, Cerci ecc.  

Dopo gli intensi e un po' fortunati derby di Champions, si ritorna al campionato e alla vittoria del 5 ottobre 2003 con ancora protagonista Superpippo nel 3-1 finale che piega le resistenze nerazzurre e consegna ai ragazzi di Ancelotti altri tre punti verso lo scudetto. 

L'ultimo gol nei derby d'Inzaghi fu quello del 4 maggio 2008 che consentì al Milan di vincere per 2-1 la partita (di Kakà e Cruz le altre reti) e di accedere alla Champions dell'anno successivo. Fu un derby molto particolare perchè il Milan veniva da tre sconfitte consecutive nelle stracittadine e l'Inter aveva da poco conquistato l'ultimo scudetto della prima era Mancini. Fu una partita dove i ragazzi di Ancelotti mostrarono tanto orgoglio e voglia di vincere per loro stessi ma soprattutto per i tifosi ed è quello che tutti i supporters rossoneri si augurino possa accadere domenica sera quando le luci di San Siro illumineranno ancora una volta un altro derby della Madonnina.