Era il 19 agosto del 2003 quando il Milan, fresco vincitore della Champions League nella finale di Manchester con la Juventus, annunciò l'aquisto di un ventunenne brasiliano dal San Paolo per 8,5 milioni di euro. Chi fosse questo ragazzotto brasiliano con la faccia da bravo ragazzo pochi lo sapevano e anzi alcuni addetti ai lavori fecero anche del facile umorismo sul suo nome. Chi invece ha sempre nutrito la massima fiducia nel giocatore fu colui che lo portò nel nostro campionato ovvero Leonardo, al tempo dirigente del Milan. Gli scettici e le malelingue si dovettero subito ricredere all'esordio con la maglia del Milan che avvenne ad Ancona l'1 settembre. I rossoneri si imposero per 2-0 ma fu in occasione della seconda rete che il trequartista originario di Gama regalò un numero d'alta scuola: sombrero a centrocampo e apertura per Cafù, cross in mezzo e rete di Shevchenko. Il primo gol ufficiale non poteva essere in una partita banale e infatti arriva il 5 ottobre in occasione del derby con l'Inter ed è un gol pesantissimo perchè sancisce il definitivo 1-0 per la squadra di Ancelotti. Gol che avviene di testa, non certo il colpo migliore del trequartista rossonero ma che dimostra invece un'eccezionale capacità d'inserimento e un fiuto del gol degno di un numero 9. La prima stagione con la maglia del Milan si conclude con la conquista dello scudetto grazie anche alle 10 reti di Kakà e all'assist nel match decisivo con la Roma per la testa di Sheva. Non male la prima stagione del Bambino d'oro, come viene soprannominato dai tifosi, ma il meglio deve ancora venire. 

Dopo altre due stagioni con un rendimento sempre in crescita, è la stagione 2006/2007 che consacra definitivamente Kakà come fuoriclasse mondiale e lo fa entrare nella storia del Milan. Il culmine lo raggiunge nella finale di Atene quando il Milan ritrova il Liverpool dopo la "tragedia" di Istanbul due anni prima, e Ricky regala un assist al bacio a Pippo Inzaghi per il 2-0 che chiude la partita. I rossoneri sono sul tetto d'Europa e Kakà è il loro re indiscusso. Il 2 dicembre arriva anche il riconoscimento più prestigioso per un calciatore ovvero il Pallone d'Oro che vince nettamente davanti a Cristiano Ronaldo e Lionel Messi. 

Società e tifosi sono ormai completamente innamorati di questo giocatore con la faccia da bravo ragazzo e una classe in campo che incanta tutti. Le prime crepe nel rapporto arrivano nel gennaio 2009 quando il Manchester City presenta un'offerta da 100 milioni alla società che vacilla e alla fine accetta. Sarà Ricky a rifiutare e a dichiarare di voler rimanere al Milan. Alla fine del campionato però le voci di un forte interessamento del Real Madrid nei suoi confronti sono sempre più insistenti e nella notte tra l'8 e il 9 giugno Kakà sigla l'accordo con la società di Florentino Perez. È un colpo durissimo per i tifosi che in poche settimane hanno perso il loro capitano Paolo Maldini, il loro condottiero Carlo Ancelotti e il giocatore forse più amato del nuovo millennio. 

"Certi amori non finiscono" cantava Venditti ed è una frase che Adriano Galliani riprende nell'estate 2013 quando annuncia il ritorno di Kakà al Milan con un contratto biennale. I tifosi non dimenticano l'amore provato per il giocatore e lo accolgono nel migliore dei modi fin dal suo arrivo in aeroporto. Non è più però il Milan spettacolare di Ancelotti, la squadra ha da poco perso lo scudetto e la panchina di Allegri è più traballante che mai. La stagione non regala molte gioie ai tifosi e Ricky chiude l'anno con all'attivo 37 presenze e 9 gol che gli fanno raggiungere quota 104 con la maglia rossonera. I due gol siglati il 29 marzo 2014 con il Chievo sono gli ultimi della sua carriera rossonera perchè il giocatore e la società decidono di separarsi consensualmente il 30 giugno.

Molti non gli hanno mai perdonato il suo addio al Milan, che con quei soldi risanò anche il debito societario di circa 65 milioni, ma se è vero che il calcio è fatto di emozioni, beh quelle che ha regalato Ricardo Izecson Dos Santos Leite in arte Kakà valgono molto di più di qualsiasi cifra.