I treni passano una volta nella vita, questa volta il Milan l’ha preso in tempo. Battuta la Sampdoria al termine di una partita apertissima, decisa solo nel secondo tempo, con le reti di Niang e Bacca. Nella prima frazione, i rossoneri, dopo qualche sbandamento iniziale, riprende le rendini del match, sfiorando a più riprese il vantaggio. Di ritorno dagli spogliatoi, Niang sblocca subito la partita, mentre la Sampdoria si tira la zappa sui piedi con l’espulsione di Zukanovic. Bacca in pieno recupero archivia la partita e regala ai suoi il pass per i quarti di finale di Coppa Italia, contro il Carpi, la cui vincente dovrà fronteggiare una tra Spezia e Alessandria per la finale della rassegna nazionale. Mihajlovic, per ora, è salvo e può preparare i suoi ragazzi alla trasferta di Frosinone con tranquillità, mentre Montella resta ancora a secco di vittorie da quando siede alla panchina dei doriani al posto dell’esonerato Zenga.

Mihajlovic non si nasconde, l'occasione per arrivare in finale è troppo ghiotta e lancia la sua formazione migliore: solo in porta troviamo un turnover, con Abbiati, tradizionalmente portiere di coppa, dietro a Mexes-Romagnoli centrali, mentre le fasce sono di competenza di Abate e De Sciglio. Ritorna titolare Bertolacci, affiancato da Kucka come interni nel 4-4-2, mentre Bonaventura e Cerci ricoprono il ruolo di laterali, supportando le due punte, Niang e Bacca.Montella opera un parziale turnover, dando spazio a Cassani, Moisander, Zukanovic e Regini in difesa, davanti a Viviano, mentre la mediana è costituita dal trio Ivan-Fernando-Carbonero. In attacco Muriel e Bonazzoli, con Soriano a dettare legge sulla trequarti.

Pronti, partenza e via: primi brividi per i rossoneri, con Bertolacci, che stende Soriano al limite dell'area, venendo sanzionato con un giallo dopo quattro minuti di gioco. Il sinistro di Zukanovic dal calcio piazzato sbatte contro la barriera rossonera, ma sono sempre i blucerchiati a tenere il pallino del gioco nelle prime battute del match. Dopo venti minuti di fumo, il Milan sale di colpi, riversandosi più volte dalle parti di Viviano: Bacca gonfia la rete, ma è fuorigioco, mentre Bonaventura e Niang impegnano Viviano, che mantiene la porta inviolata. I rossoneri mantengono il controllo, spingendo sempre di più, senza però trovare grandi occasioni per sbloccare il risultato, mentre d'altra parte, la Samp resiste, per poi pungere la retroguardia meneghina con Muriel e Carbonero, che impensieriscono Abbiati dalla distanza, sfiorando il gol a ridosso dall'intervallo.  Il primo tempo finisce a reti bianche: parziale a targhe alterne, con la Sampdoria che aggredisce i rossoneri nei primi minuti, subendo, però, la ripresa del Milan, ma in grado in contenere la verve di Niang e Cerci, puntando al gioco in contropiede.

Al ritorno dagli spogliatoi, Niang sblocca il risultato a favore dei rossoneri al minuto 50', che spiazza Viviano in uscita, dopo aver raccolto l'invito di Bacca. La Sampdoria non molla la presa, andando vicinissima al pari subito dopo il gol di Niang, con Muriel che non concretizza il retropassaggio folle di Mexes. Al 64', i doriani si ritrovano in dieci, con Zukanovic, che si lascia andare a qualche protesta di troppo, ricevendo due gialli in un attimo, costretto ad abbandonare il terreno di gioco. Non troppe sbavature per i rossoneri, che cercano di addormentare la partita, avvantaggiati dalla superiorità numerica, però perdono Bonaventura per un guaio muscolare, costretto a passare il testimone a Poli.  Dopo essersi cautelato in difesa, lanciando l'ex rossonero Mesbah, Montella si gioca la carta di un altro milanista: Antonio Cassano in campo al posto di Muriel.  All'85, il Milan va vicino a mettere in ghiaccio la partita, con Niang non aggancia per pochi centimetri Bacca, a due passi dalla porta, lasciata incustodita da Viviano. Al novantesimo, Cassano tiene il Marassi con il fiato sospeso, con un siluro dalla distanza, che sfiora il palo alla destra di Abbiati, mentre Bacca non sbaglia, due minuti dopo, che archivia la partita, che insacca dopo aver mandato al bar Moisander con una finta. Celi fischia e il Milan ottiene il pass per il quarto di finale contro il Carpi.