Quando il Palermo sbanca San Siro riesce a farlo in una sola maniera: rifilando in appena un tempo due reti al Diavolo, senza poi subirne. È accaduto in tre circostanze: nel 2006-07 furono Bresciano e Amauri ad annichilire i rossoneri nella ripresa; nel 2009-2010, sempre nel secondo tempo, toccò a Miccoli e nuovamente all'australiano lanciare in orbita il gruppo da poco affidato alle cure di Delio Rossi dopo l'infelice parentesi targata Zenga. Il terzo 2-0 nella passata stagione: nella prima frazione l'autogol di Zapata e il sigillo di Paulo Dybala consegnarono a Iachini i tre punti.
Non passa inosservato neppure l'ultimo pari, risalente al campionato 2004-2005, quello dello storico ritorno dei siciliani in Serie A dopo ben 31 anni: 3-3 il finale, in virtù della doppietta di Serginho e del gol di Tomasson per i rossoneri, a cui l'allora squadra di Guidolin rispose con Toni, Barone e l'autorete di Costacurta. Un risultato che anticipò di pochi giorni un altro 3-3, stavolta nefasto per il club di Berlusconi: quello contro il Liverpool nella finale di Champions. Sorride al Milan, invece, l'ultimo precedente al “Meazza” tra le due formazioni nel mese di settembre. L'anno è il 1972, il risultato è di quelli che non consente repliche: 4-0, con doppietta di Rivera e timbri di Chiarugi e Prati.
Nel complesso, sono 27 le sfide sin qui disputate a Milano. Il bilancio è impietoso per il Palermo, che oltre alle tre affermazioni e al 3-3 pre-Istanbul, ha racimolato il misero bottino di un pari. Ben 22 i successi ottenuti dal Diavolo. Nel complesso, sono 54 i confronti tra le due formazioni: in 32 circostanze sono stati i rossoneri ad aggiudicarsi l'intera posta, mentre in 12 occasioni il risultato ha sorriso esclusivamente ai siciliani. Dieci i pareggi. Da menzionare, infine, anche la vittoria ottenuta dai rosanero nell'edizione 1994-95 della Coppa Italia: 0-1 il finale, con rete decisiva siglata da tal Beppe Iachini.