En esta Copa América, Chile tiene que enfrentar una vez más a un equipo de la Concacaf. Por la segunda fecha del Grupo A, la Roja tendrá como rival a México; pero este no será un partido más ya que la historia juega un rol importante en este encuentro. En Copa América el local disputó siete partidos ante equipos de la Concacaf y el resultado no es alentador, sólo obtuvo una victoria en el 2011 ante México.
Hace 10 años comenzó esta historia entre Chile y los equipos de la Concacaf, cuando en la Copa América 1995 enfrentó a Estados Unidos y cayó por 2 a 1, con goles de Wynalda en dos oportunidades y el descuento de Rozental. En la edición siguiente, la derrota volvió a golpear al equipo chileno y encima por partida doble; ya que perdió ante México en la Fase de Grupos por la mínima diferencia y también perdió ante el mismo rival el tercer puesto.
La racha negativa siguió acrecentándose, pasaban los años y Chile no podía salir victorioso de un enfrentamiento ante un equipo de la Concacaf. Esto mismo sucedió en la siguiente edición del torneo, la Copa América de 2001. Tras salir segundo en el Grupo A, Chile llegó a los Cuartos de Final y enfrente tenía una vez más a México. La historia no se modificó y como en la edición anterior la Roja quedó eliminada de la competencia al caer por 2 a 0.
Aunque en el 2004, el equipo trasandino no se cruzó con la selección mexicana, en su Grupo estaba Costa Rica; y a pesar del cambio de rival el desenlace fue el mismo que ante los otros dos equipos de la Concacaf, Chile perdió por 2 a 1.
En el 2004 fue la última derrota de la Selección chilena ante un equipo de la Concacaf ya que en el 2007 consiguió un empate sin goles ante México, en la Fase de Grupos y en la última edición de a Copa América, en el 2011, obtuvo su primera y única victoria al imponerse por 2 a 1 ante México.