En su primer clásico de Avellaneda Diego Milito disputó los 90 minutos en lo que fue un empate agónico, la Academia caía por 1 a 0 gracias al gol de Diego Forlán, pero apareció Gabriel Loeschbor en la última pelota del encuentro para lograr el empate en la Doble Visera.

Su segundo clásico lo empezó desde el banco de suplentes y recién ingresó a los 46 del complemento, cuando Independiente ya le ganaba por 1 a 0 con gol de Vuoso. Diego no pudo torcer el partido ya que Silvera pudo aumentar la ventaja a los 81 minutos y de nada sirvió que Bedoya descuente a tres del final. Así Milito perdía su primer clásico.

El domingo 18 de agosto de 2002, Racing sufriría una dura derrota frente al Diablo por 4 a 1 y Diego Milito participaría en 54 minutos de la derrota. También fue especial porque disputó el clásico frente a su hermano Gabriel, que fue expulsado a los 19 minutos de la primera etapa. Los goles del Rojo fueron de Ríos, Silvera y Montenegro en dos ocasiones. Mientras que Romero había empatado parcialmente. 

El cuarto partido frente a Independiente fue el primero en donde se enfrento directamente a su hermano, porque en el anterior Diego había sido suplente y Gabriel expulsado. El partido fue muy luchado y el mayor de los Milito lograría marcar su primer gol en un clásico a los 11 minutos del primer tiempo y así Racing se ponía al frente en el marcador, en el transcurso del partido los hermanos se cruzaron y fueron amonestados ambos. El partido continuaría parejo pero a los 63 minutos Silvera empataría el encuentro y así terminaría el clásico en la fortaleza 1 a 1.

Antes de partir al viejo continente Diego jugó su último partido en el clásico de Avellaneda un 23 de noviembre de 2003 y nuevamente el marcador terminaría igualado. Damián Manso convertiría el 1 a 0 a favor de Independiente a los 32 minutos, pero solo le duró 6 minutos la ventaja porque Rimoldi empató a los 38.

Diego Milito terminaría el partido en cancha y se iba a Europa sin poder triunfar en un clásico.

El 31 de agosto de 2013 fue la fecha indicada para que Diego Milito vuelva a disputar un clásico de Avellaneda. Todo comenzaba perfecto para Racing porque se ponía al frente  con gol del Príncipe, que luego sería amonestado tras gritar el gol a la hinchada rival. 

La tarde se empezaba a tornar esquiva cuando Penco empataba el partido a los 25', y después Macuello daba vuelta el marcador. La tarde terminaba de pasar de color de rosas a negra cuando el goleador debía abandonar la cancha por una lesión a los 36 minutos. El marcador no se movería y el rojo se llevo el clásico por 2 a 1.

La primera victoria de Diego en un clásico llegó el 24 de mayo de 2015, cuando por la fecha 13, Racing vencía a Independiente por 1 a 0 y quien volvería a marcar sería el príncipe que lo hacía por segundo clásico consecutivo.

3 a 0 perdió la academia el sábado 12 de septiembre de 2015 en el partido en el cual Milito jugó los 90 minutos en el Libertadores de América. Benítez, Méndez y Vera fueron los autores de los goles.

Un sabor agridulce se dio el domingo 6 de diciembre de 2015 cuando Racing cayó por 2 a 1 frente a su rival de toda la vida en el Cilindro, pero gracias a su victoria por 2 a 0 en el Libertadores de América lograba ganar la Liguilla Pre libertadores. y obtenía el cupo a la Copa Libertadores 2016. 

Cristian Rodriguez adelantaba a Independiente a los 67 minutos, pero 4 minutos después Lollo empataba el encuentro.

Pasaron los minutos y cuando el juego se acababa llego la penúltima emoción de la tarde cuando Lucero volvía a poner arriba al Rojo. Pero ¿por qué penúltima emoción?, Independiente necesitaba un gol más para forzar la definición por penales y en la última jugada del encuentro Víctor Cuesta metió un gran remate que se fue apenas al lado del palo.

Así Racing, con Milito participando de 64 minutos, lograba ingresar a la libertadores 2016.

El penúltimo clásico de Milito duró 52 minutos cuando se retiro reemplazado por Lisandro López. Hasta ese momento el marcador estaba mudo, hasta que a los 86 minutos apareció Leandro Fernández para colocar la victoria parcial para el Rojo. Luego de que el juego esté parado unos minutos, Oscar Romero realizó una gran jugada por derecha y mandó un centro preciso para Licha López, que con una chilena precisa puso el 1 a 1 final.

La última vez que Milito jugó un clásico fue el 24 de abril de 2016 en el cilindro de Avellaneda. El príncipe participó 70 minutos del clásico y luego salió reemplazado por Oscar Romero. El partido finalizó 0 a 0.

Este resumen deja como resultado que Diego Milito jugó 11 clásicos de Avellaneda con un total de 1 victoria, 5 empates y 5 derrotas, marcó en tres ocasiones y recibió 2 amarillas.