Llegó para cubrir un lugar que, básicamente, no tenía dueño. En el Boca Juniors campeón, Rodolfo Arruabarrena optaba por poner a un volante devenido en lateral: Nicolás Colazo. Sin embargo, para este torneo la dirigencia y el cuerpo técnico apostaron a traer algún jugador que pueda ocupar el lateral izquierdo. Aunque se manejaron varios nombres, firmaron dos. Uno de ellos es Jonathan Silva.
El lateral, surgido de las inferiores de Estudiantes, llegó en enero proveniente del Sporting de Lisboa, a préstamo por seis meses. Silva quería adueñarse de la banda izquierda y, así, entrar en la consideración de Gerardo Martino para formar parte del plantel de la Selección Argentina que irá a los Juegos Olímpicos de Río de Janeiro. Sin embargo, el defensor alternó buenas y malas actuaciones y, de esa forma, terminó perdiendo terreno. Frank Fabra le ganó el puesto y era el habitual titular en el equipo que disputaba la Copa Libertadores, mientras que el ex Pincha ocupaba la banda izquierda en el torneo local.
El defensor se ganó el puesto para el primer Superclásico de verano, en el encuentro ante Emelec, en el que Boca resultó vencedor por 3-0 con goles de Alexis Messidoro, Cristian Pavón y Federico Carrizo. El Vasco Arruabarrena decidió fortalecer la confianza de Silva y lo metió de titular ante River. Sin embargo, duró poco y nada. El ex Estudiantes se fue expulsado por una durísima entrada sobre Gabriel Mercado a los 10 minutos de haber comenzado el encuentro. Pese al error, para el entonces técnico xeneize el zurdo era el titular en la banda izquierda. Pero con la llegada de Guillermo Barros Schelotto al banco de la institución de la Ribera, Fabra se hizo con el puesto a fuerza de buenas actuaciones.
De esta forma, Silva cierra lo que fue su primer temporada en el Xeneize. El defensor deberá volver a Portugal para sumarse al Sporting, una vez finalizada la Copa Libertadores. Pese a sus altibajos, el lateral logró cumplir su cometido y meterse en la lista preliminar del Tata Martino para Río 2016. Sin embargo, espera poder zafar del primer recorte que será el próximo 1 de junio, el cual decidirá si sigue en carrera para integrar la lista del seleccionado albiceleste sub 23.