La salida de Pablo Guede como entrenador de San Lorenzo de Almagro sorprendió a la dirigencia azulgrana que tuvo que salir rápidamente a buscar un reemplazante.

Hubo varios nombres que sonaron al comienzo, como Diego Cocca y Mauricio Pellegrino, pero ninguno terminaba de convencer al mundo sanlorencista. Hasta que de la nada surgió el uruguayo Diego Aguirre, quien con el aval de Edgardo Bauza y Andrés D'Alessandro resultó ser el candidato apuntado. Luego de algunas reuniones, fue nombrado nuevo entrenador de San Lorenzo.

Aguirre, con 50 años, tiene una extensa carrera como técnico que arrancó en el 2002 en Plaza Colonia, de su país. A partir de allí, dirigió a Peñarol (en tres etapas), Aucas de Ecuador, Wanderers, Al-Rayyan y Al-Gharafa de Qatar, Internacional y Atlético Mineiro, ambos de Brasil. También estuvo en la Selección Sub-20 de Uruguay.

En cuanto a sus logros como entrenador, consiguió cuatro títulos tanto con Peñarol como con Al-Rayyan y uno con el Inter de Porto Alegre. Además, llevó al Carbonero a la final de una Copa Libertadores, tras 24 años, que terminó perdiendo contra el Santos de Neymar.

La Fiera Aguirre es considerado por los medios uruguayos como un DT ofensivo y el Patón Bauza lo definió como "equilibrado". Es posible que la característica que más lo identifica sea la de pragmático, ya que muchas veces varía su estilo de juego de acuerdo al plantel que tiene o al rival de turno, además de que no se casa con ninguna disposición táctica. En una de sus primeras notas en Ciclón dijo que "lo ideal es que se defienda y ataque bien, con mentalidad de ganar y hacer daño" y que lo que más quería era que "el equipo guste y deje contenta a la gente".  

También se comenta que una de sus virtudes es la facilidad que tiene para llegarle a los jugadores. Sin embargo, ha tenido problemas con algunos de ellos. Por ejemplo, él fue quien le dio salida a Pablo Bengoechea de Peñarol y años más tarde hizo lo mismo con Antonio Pacheco, otro ídolo del club. Y en Mineiro separó del plantel a Juan Cazares, ex River y Banfield, por malas actitudes fuera de la cancha.   

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