Cuando el Loco llegó al club de la Ribera, ganar torneos internacionales era más un sueño que otra cosa. Su primer partido por cualquier competencia fue justamente de esta índole, ante el Cruzeiro por la Supercopa Sudamericana. Ese equipo plagado de estrellas, como Maradona, Caniggia, Riquelme y Samuel no conseguía títulos, por lo que no era un habitué de la Copa Libertadores. Pero todo cambió con la llegada de Carlos Bianchi y la Libertadores del 2000.
El jugador con más goles en la historia azul y oro se había roto los ligamentos cruzados el 13 de noviembre, por lo que se perdió toda la primera fase del torneo. Su regreso se dio, contra todo pronóstico y ante burlas del entrenador rival, en cuartos de final ante River. Su emocionante gol y la clasificación a semifinales lo convirtieron más que un ídolo. Boca se consagró campeón del torneo tras más de dos décadas, al vencer al Palmeiras por penales, pero lo mejor estaba por venir. Los Galácticos del Real Madrid esperaban en Japón. En el partido que ascendió a Riquelme y a Palermo al Olimpo de los ídolos del club, el Loco se despachó con un doblete. ¿Casillas, Geremi, Makelele, Hierro, Roberto Carlos? Palermo.
Su inevitable partida a Europa lo privó de estar en otras epopeyas internacionales hasta el 2004, cuando volvió al país y obtuvo la Copa Sudamericana, en la que marcó su gol número 100 en Boca justamente en la final contra Bolívar . Esto se repetiría al año siguiente, cuando en el partido definitivo en La Bombonera volviera a marcar en el empate ante Pumas que significaría un nuevo título, esta vez por penales. Este último título traería otro encadenado, ya que en 2006 y con otro gol suyo en el partido de revancha (uno de sus mejores en torneos internacionales) esta vez disputado en Brasil ante San Pablo, ganaría su primera Recopa Sudamericana.
La Copa Libertadores del año siguiente lo tuvo en un rol de actor secundario en lo que fue la obra maestra de Juan Román Riqulme. De todas formas, hizo goles importantes y alzó por segunda vez la Copa, esta vez como capitán. El fútbol solo tendría un título internacional más para él, la Recopa del 2008 ante Arsenal. Sería el encargado de abrir la serie en el partido de ida como visitante, y con el resultado global de 5-3 pudo alzar su última Copa.
No sería la última vez que jugara internacionalmente. Tuvo una gran Libertadores en 2009 y marcó varios goles en otras competiciones. Pero sus 7 títulos quedarían en ese número, a dos del icónico dígito con el que todo el mundo del fútbol lo tuvo que reconocer a fuerza de goles. El 9.