Los cruces de los próximos octavos de final de la Conmebol Libertadores indican que Estudiantes debe enfrentar el próximo 7 de agosto a Gremio de Porto Alegre. Cuando la pelota comience a rodar esa noche en La Plata, se producirá así el enfrentamiento número 43 entre el Pincha y los equipos brasileños, que no son nada fácil de batir.
En el historial, desde que Estudiantes comenzó a incursionar en la Libertadores allá por el año 1968, justo en donde el mayestático elenco de Don Osvaldo Zubeldía se consagró campeón del certamen continental y que luego obtuvo en dos oportunidades más; indica que hubo 42 duelos con los clubes de unos de los países de la triple frontera, Brasil. De esos choques, 14 de ellos culminaron con victorias pincharratas, 19 fueron ganados por los brasileños y se asentaron 9 igualdades.
La última victoria albirroja ante un equipo canarinho fue en la edición 2017 de la Conmebol Libertadores. El 25 de mayo de dicho año, Estudiantes derrotó por la mínima Botafogo con gol de Augusto Solari. El Pincha, que por aquel entonces era dirigido por Nelson Vivas, se despidió de la Copa esa noche en el Estadio de Quilmes, pero se aseguró participar de los 16avos de la Copa Sudamericana.
A su vez, Santos fue el último rival brasileño al que enfrentó Estudiantes. Ambos encuentros, correspondientes a la Zona F de la edición actual, fueron ganados por el elenco de San Pablo. El primer cruce fue el 5 de abril en el Estadio Centenario de Quilmes, donde el elenco peixe ganó 1-0. En Brasil, la victoria de Santos fue 2-0.
Claro que los cruces más recordados ante un conjunto de Brasil son ante Palmeiras, en aquella final de la Copa de 1968. Fueron tres choques, en los cuales Estudiantes ganó el tercer partido y definitivo en el mítico Estadio Centenario de Uruguay 2-0 y alzó por primera vez en su historia el trofeo continental.
Y el otro frente a Cruzeiro en la final de la Copa del 2009, donde luego de empatar sin goles en el Estadio Ciudad de La Plata, el 15 de junio la oncena que conducía Alejandro Sabella batió el elenco “azul” 2-1 en tierras ajenas y así sumó su cuarta Libertadores.
A lo largo de la historia de la Libertadores, los clubes brasileños que enfrentó Estudiantes fueron: Botafogo, Cruzeiro, Flamengo, Goias, Gremio, Internacional, Palmeiras, San Pablo y Santos.
| Equipos de Brasil | Partidos | Victorias | Empate | Derrotas | GC | GR |
| Botafogo | 4 | 2 | 1 | 1 | 6 | 4 |
| Cruzeiro | 8 | 3 | 1 | 4 | 7 | 15 |
| Flamengo | 8 | 1 | 4 | 3 | 5 | 9 |
| Goias | 2 | 1 | 0 | 1 | 3 | 3 |
| Gremio | 8 | 2 | 2 | 4 | 9 | 12 |
| Inter | 4 | 1 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Palmeiras | 3 | 2 | 0 | 1 | 5 | 4 |
| San Paulo | 2 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 |
| Santos | 3 | 1 | 0 | 2 | 3 | 4 |