Tras un paso de 5 años por la preparación física de futbolistas; Juan Carlos Osorio se aventuró hacia Inglaterra para ser Asistente Técnico en la ciudad de Manchester con los “Citizens”, llegando gracias a las recomendaciones de Kevin Keegan en 2005.
De Inglaterra pasó a su natal Colombia, dirigiendo al Millonarios de Bogotá por solo un año; otro equipo que dirigió solo un año (el ciclo 2007/08) fue el Chicago Fire, llevándolos a la semifinales de la conferencia del Este. Cambió de equipo hacia el NY Red Bull, donde ganó el Campeonato de la Conferencia del Oeste y disputó la Final de la MLS 2008.
Pasó por el Once Caldas de Colombia y Puebla FC en México, hasta que llegó su momento de gloria en su país desembarcando en el Atlético Nacional (logrando 6 campeonatos de 2012 a 2015). El San Paulo se intereso en él y se hizo de sus servicios por corto lapso, dirigiendo solo 28 partidos.
En octubre de 2015 tomo las riendas de la selección nacional de México después de que rompieran relaciones con Miguel Herrera debido a un altercado con un periodista. Osorio se dijo muy emocionado en su presentación, declarando que su máximo deseo es el de “dirigir en un Mundial”. El de “Risaralda” se convirtió en el décimo segundo timonel de México en la última década.
Debutó con México en el país azteca en Eliminatorias Mundialistas contra El Salvador por un marcador de 3-0 a favor y cuatro días después venciendo 2-0 a Honduras de visita. Logró mantener una racha de 10 partidos invicto al frente del “Tricolor”.
Hasta que el día clave en su carrera al frente de la selección llegó. El “Trí” no jugaba bien y muchos se cuestionaban las alineaciones del colombiano, ya que había propuesto en febrero un sistema de “rotaciones” para lograr una mayor competencia entre sus pupilos.
Llegó la Copa América Centenario en 2016; México enfrentó a Uruguay (3-1 -V-), Jamaica (2-0 -V-) y Venezuela (1-1), avanzando a la siguiente ronda de la copa en donde se enfrentaría a Chile que había derrotado por 1-0 un día antes del debut en la justa continental. Para seguir con su sistema, Osorio usó una alineación inédita por 11ª vez frente a Chile; el partido culminó con un terrible 0-7 a favor de los chilenos.
Mal funcionamiento, falta de decisiones, actitud pasiva de sus jugadores e inclusive discusiones con el mítico Rafael Márquez en el banquillo, todo esto durante el partido en Copa América hicieron que toda la prensa en el país dudara de su capacidad como entrenador.
Después de la única derrota en 2016, tuvo que sobreponerse a las fuertes críticas que se hacen en el país tricolor y demostrar su trabajo en la cancha. Hicieron un gran "Hexagonal final” logrando 4 victorias seguidas, incluida la histórica ante EEUU en Columbus (donde nunca se había ganado) por 2-1. Meses después de su participación en Copa Confederaciones (quedando en 4º lugar, exhibido por la Alemania “B” en semifinales perdiendo 4-1), logró sellar el boleto mundialista a finales de 2017 pasando como primero de la tabla Norte y Centroamericana.
Teniendo dos derrotas escandalosas (Chile y Alemania los protagonistas) desde 2015; Juan Carlos Osorio ha sido tema de debate total en la FMF, tanto prensa como directivos y entrenadores tienen al colombiano en la tableta floja. Poniendo como foco las rotaciones; este caso es único en el mundo ya que en 47 partidos dirigidos por el ex Sao Paulo, utilizó 47 diferentes alineaciones titulares contando el ultimo amistoso ante Escocia en la despedida del Tri jugando en el Estadio Azteca (en el cual fue abucheado con el ¡Fuera Osorio!) .
El principal factor que mantiene a los jugadores confiando en el colombiano es el de la mentalidad ganadora y proactiva; además de que siempre responsabiliza a su persona de lo ocurrido en el campo en tiempos difíciles. Manteniendo su postura de competición interna que puede que no sea del gusto para todos pero se ve que sus pupilos aun creen en él y están al cien con él para el inicio del Mundial de Rusia del 2018.