El 19 de mayo de 2016 en La Bombonera se vivió una de las noches coperas más recordadas y con más adrenalina en el último tiempo. Boca y Nacional disputaron los cuartos de final de la Copa Libertadores 2016. La ida se disputó en el Gran Parque Central de Uruguay. Allí el encuentro el Xeneize lo ganaba por 1-0 con gol de Frank Fabra, pero a 15 del final Sebastián Fernández empató el cotejo y dejó abierta la serie.

Siete días después se volvieron a ver las caras, pero esta vez en Argentina, en La Bombonera. Las expectativas de ver al equipo de Guillermo Barros Schelotto en semifinales luego de cuatro años sin llegar a esta instancia eran muy grandes.

A pesar de esto último, el conjunto uruguayo se puso en ventaja a los 20 minutos de la primera etapa a través de un tanto en contra de Daniel Díaz, que en su afán de despejar el balón terminó metiéndola en el arco de Agustín Orión.

Boca intentó llegar al empate durante toda la primera parte, y el premio llegó a casi 15 minutos del final. Leonardo Jara conectó un gran pase largo a la carrera para Cristian Pavón, que con su velocidad le sacó ventaja a su marcador y definió con un remate cruzado al palo derecho de Esteban Conde.

Tanto fue la euforia que se vivió durante el gol, que el mismo Pavón se olvidó de que tenía tarjeta amarilla y en su festejo se sacó la camiseta. Esto derivó en la expulsión del delantero de Boca, y el equipo tuvo que afrontar los últimos minutos del encuentro con un jugador menos. El Xeneize lo aguantó y pudo llegar a la tanda de penales.

En los penales la historia la escribió un solo hombre: Agustín Orión. El uno de Boca se hizo gigante y se quedó con tres penales del conjunto uruguayo. El primero de ellos fue a Gonzalo Porras, el segundo a Santiago Romero y el tercero a Felipe Carballo. El penal a Porras fue totalmente decisivo, dado que si la visita marcaba clasificaba a semifinales.

Después del penal atajado por Orión, Federico Carrizo pateó el sexto penal y permitió que el conjunto dirigido por Schelotto acceda a semifinales de la copa. En dicho torneo Boca quedó eliminado a manos de Independiente del Valle de Ecuador.