El semestre de San Lorenzo comenzó diferente a cualquier otro campeonato; jugar la final de la Copa Libertadores modificó los planes de todos y postergó la primera fecha del torneo, en la que recibiría a Olimpo en el Nuevo Gasómetro. Con la consagración como el mejor de América, todo hacía suponer que en el ámbito local se impondría ante cualquier equipo sin incovenientenes, luciendo la chapa de 'Campeón'.
Envuelto en los festejos por haber alcanzado la tan ansiada copa, debutó en el Torneo de Transición 2014; pero la vuelta la realidad no se hizo esperar y fue de manera abrupta, con las derrotas por 2 a 0 padecidas ante Racing y Banfield.
Estas caídas dejaron más dudas que certezas. Nadie entendía como el campeón de América no lograba conseguir el juego demostrado en la competencia internacional y el rendimiento del equipo estaba lejos de ser el que Edgardo Bauza pretendía para sus dirigidos. Pero llegó la goleada por 3 a 0 a Quilmes, que trajo tranquilidad al mundo sanlorencista.
A partir de ahora, la irregularidad se apoderó de San Lorenzo, comenzó la etapa donde la derrotas, victorias y empates se alternaban fecha tras fecha sin poder afianzarse en el torneo y sin demostrar porque eran los mejores del continente.
En la fecha cinco se enfrentaba en el Bajo Flores con River Plate, un clásico al que siempre se le dificulta ganarle; pero en esta oportunidad parecía que la historia sería otra. A tan sólo seis minutos de iniciado el encuentro, Mauro Matos anotaba el 1 a 0 parcial que ponía al 'Ciclón' en ventaja, pero con tantos de Pisculichi, Teo Gutiérrez y Lucas Boyé, el equipo 'Millonario' liquidaba el partido en el Nuevo Gasómetro.
Tras empatar en el siguiente partido en un tanto ante Rosario Central, una vez más el bajón anímico y las incertidumbres se apoderaban del equipo. Pero las victorias ante Godoy Cruz, 2 a 0, y frente a Defensa y Justicia por 3 a 1, traían nuevamente tranquilidad y todo hacia suponer que este era el envión que necesitaban para regularizar su actuación en el campeonato local.
Una vez más, se repitió la historia pero en esta oportunidad se agravó la situación ya que San Lorenzo no consiguió una victoria hasta la fecha 14 cuando derrotó por 2 a 0 a Boca Juniors en el Nuevo Gasómetro. Desde los dos triunfos consecutivos hasta esta nueva victoria de local, perdió ante Gimanasia, Tigre, Independiente, Lanús y consiguió un empate ante Arsenal.
Había que viajar a Rosario para enfrentar a Newell`s pero previo al encuentro San Lorenzo tenía entre semana un enfrentamiento amistoso en Europa con el Milan, en el cual cayó por 2 a 0. El desgaste por el viaje al viejo continente se notó en la cancha lo que provocó una nueva derrota, en esta oportunidad por 3 a 1.
A tan sólo cuatro fechas para que termine el campeonato, el rendimiento del equipo dio un giro inesperado, no sólo se impuso en tres encuentros sino que goleó en dos de ellos. Derrotó por 4 a 0 a Belgrano y Estudiantes, 2 a 0 a Vélez y perdió con Atlético Rafaela.
De esta forma San Lorenzo terminó el mejor año de su historia con la frente en alto, aunque no peleó ni fue protagonista del torneo local, se consagró campeón de la Copa Libertadores, tras 54 años de intentarlo, y este título conseguido perdona cualquier mala actuación posterior.