La enfermedad síndrome de Gilbert le provoca a Alexandr Dolgopolov cansacio extremo. La condición le puede afectar mucho más cuando tiene que viajar a largas distancias en avión, donde el ucraniano necesita inyecciones de drogas por medio intravenoso, y una dieta supervisada para volver a ponerse en forma nuevamente.
Dolgopolov es un tenista muy irregular y que suele acusar mucho los cambios transoceánicos. Su enfermedad es crónica y se acentúa con los cambios horarios y en muchas ocasiones sus derrotas en sus debuts.
Sin embargo, el ucraniano sigue teniendo aspectos de inmadurez propias de su juventud. Es un tenista extravagante y apasionado por la velocidad. Su juego es extraño pero a la vez atractivo. Le gusta improvisar y dejar el partido sin ritmo, aunque en su contra juega una tremenda irregularidad.
Su estilo de juego es más o menos indefinido porque juega con una actitud despreocupada. Su rival nunca sabrá lo que va a conseguir durante el partido y que hace que sea aún más emocionante para verlo en acción.
En 2011, Dolgopolov empezaba a ascender a las primeras posciones realizando Cuartos de Final en Australia Open dónde caería ante Andy Murray 7-5, 6-3, 6-7(3), 6-3. En la ronda anterior dejaría en camino a Jo-Wilfried Tsonga y Robin Soderling.
Además en el mismo año, lograría su primer título ATP al derrotar al croata Marin Cilic, y tiempo más tarde, llegaría a la final del Costa do Sauip dónde caería ante Nicolás Almagro.