Además de los mejores jugadores del circuito que se disputan el título del Masters 1000 de Montreal, la lluvia también se hizo presente en el final de la jornada y no se pudo terminar el partido entre Gael Monfils vs Roberto Bautista Agut. Quienes si pudieron terminar  sus encuentros fueron los rusos Karen Khachanov y Daniil Medvedev, que vencieron a Alexander Zverev y Dominic Thiem respectivamente. Por su parte, Rafael Nadal (2º) levantó un set en contra para derrotar al italiano Fabio Fognini. 

El español y defensor del título tuvo un partido irregular frente a Fabio Fognini. En el primer set, el mallorquín no encontraba el timing al partido pese a tener chances de quiebre en el 1 iguales, pero el italiano salvó su game de servicio y ganó tres juegos consecutivos, con dos quiebres incluidos para adelantarse 5-1. Finalmente, Nadal cedería 6-2 ese set. 

En el segundo parcial, el italiano empezó a sentir la molestia que arrastraba en el pie derecho, lo cual hizo que bajase su nivel. El español tomó el servicio del italiano en el segundo y sexto game para llevarse el set por 6-1 y forzar el decisivo. En el arranque del tercero, el máximo campeón de Grand Slam quebró el servicio del italiano, quien lo recuperaría y sacaría 2-3. Pero desde entonces todo fue del mallorquín para lograr su pasaje a semifinales por 2-6, 6-1 y 6-2 y lograr su triunfo número 380 en Masters 1000 (cifra líder).

Mientras el español espera su rival, quienes si conocen a sus adversarios son los rusos Medvedev y Khachanov, quienes se eliminan entre sí y aseguran un jugador moscovita en la final. Medvedev, 9 del ranking, aplastó a Dominic Thiem por 6-3 y 6-1. Poco pudo hacer el 4 del mundo, quien venía de ganar en Kizbuthel. Por su parte, Khachanov (8 ATP), también de 23 años como su compatriota, tumbó al alemán Alexander Zverev (7 ATP) por doble 6-3, en otro duelo de cuartos de final entre toptens.