Rafael Nadal avanzó por la no presentación de Gael Monfils y pasó a su final número 51 a nivel Masters 1000 en Montreal superando por uno el récord de Roger Federer. El francés no pudo jugar por una lesión que se acrecentó durante su partido pendiente de cuartos frente a Bautista Agut. En la final Rafael Nadal enfrentará por primera vez en su carrera al ruso Daniil Medvedev, quien debutará en dicha instancia tras eliminar a su compatriota Khachanov.

El francés Gael Monfils con mucho esfuerzo pudo ganar su partido de cuartos de final que se había suspendido en la jornada anterior por la lluvia. El galo derrotó al español Roberto Bautista Agut por 6-4, 3-6 y 7-6(2) en 2 horas y 24 minutos, para avanzar a semifinales del Masters de Canadá y frustró la posibilidad de que el jugador ibérico ingresara al top ten por primera vez en su carrera. Monfils, con su victoria estira el historial entre ambos a 4-1 y se tomó revancha de su única derrota, justamente en Montreal pero en 2017. 

En la primera semifinal, se dio un caso curioso, porque tanto Daniil Medvedev como Karen Khachanov son rusos, nacidos en Moscú en el año 1996, tienen 1 metro 98, 4 títulos como profesionales y la serie empatada entre ellos con un partido ganado por lado, además de ser top ten ambos. Medvedev empezó el partido como todo el torneo, con mucha agresividad y regularidad para llevarse 6-1 el primer parcial.

En el segundo set, Medvedev quebró a su rival y sacó 2-1, con ventaja de 40-15, pero una serie de errores no forzados perdió su servicio. Desde ese momento Khachanov entró en partido y empezó a presionar con su drive invertido por el revés de Medvedev; quien tuvo en su manos la posibilidad de cerrar el partido cuando sacó 5-4 tras quebrar en el game anterior, pero volvió a desaprovechar sus chances.

Finalmente, el set se definió en tiebrak, el cual se decantó por el lado de Medvedev por 8-6, en lo que fue el primer set en el que le sacaron más de 3 games. El ruso y 9 del ranking ATP alcanzó así su primer final de la categoría Masters 1000. 

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