El evento será la segunda vez que el United Center, sede de los Chicago Bulls de la NBA y los Chicago Blackhawks de la NHL, presentará un evento de pago por visión de la UFC.

La tarjeta principal del evento se emitirá en pay-per-view luego de las preliminares en ESPN y UFC Fight Pass. No se han anunciado peleas por la tarjeta. El UFC fue por primera vez al área metropolitana de Chicago en 2008 con UFC 90, pero ese evento tuvo lugar en el Allstate Arena en Rosemont, Illinois, un suburbio al noroeste de la ciudad.

Su primer evento en la ciudad fue UFC en FOX 2 en enero de 2012, con la victoria de Rashad Evans sobre Phil Davis en el cartel. Ese evento marcó el inicio de cinco años consecutivos de UFC en los shows de FOX en el United Center.

UFC en FOX el 6 en enero de 2013 fue la primera pelea por el título del United Center: el primero de los dos triunfos del campeón de peso mosca Demetrious Johnson sobre John Dodson. UFC en FOX el 10 en enero de 2014 fue un evento principal de peso ligero en el que Benson Henderson superó a Josh Thomson.

Luego, los eventos en Chicago cambiaron desde la semana anterior al Super Bowl y las temperaturas generalmente frías en la 'Ciudad del Viento' hasta finales de julio, y el clima típicamente abrasador con alta humedad. UFC en FOX 16 en julio de 2015 fue la victoria en la revancha del título de peso gallo de Dillashaw sobre el ex campeón Renan Barao.

Y UFC en FOX el 20 en julio de 2016 vio a Valentina Shevchenko superando a Holly Holm en un cartel de peso gallo para mujeres. En 2018, después de un año sin eventos en Chicago, el United Center obtuvo su primer pago por evento. UFC 225 en junio de 2018 tuvo dos peleas por el título en la parte superior de la tarjeta.

Colby Covington venció a Rafael dos Anjos por el título interino de peso welter. Y el campeón de peso mediano Robert Whittaker venció a Yoel Romero por decisión dividida, aunque su cinturón no estaba en juego desde que Romero perdió peso.

UFC 238 será el segundo de los cuatro eventos de UFC programados para el mes de junio. Es el primero en revelar su ubicación.

Después de UFC 234 el sábado por la noche en Melbourne, Australia, UFC 235 está programado para el 2 de marzo en Las Vegas, UFC 236 está programado para el 13 de abril en una ubicación aún por anunciar, y UFC 237 tendrá lugar el 18 de mayo en Curitiba, Brasil .