Evidentemente, o ano de 2013 não foi um dos melhores para o Milan. O time da Lombardia até iniciou o ano vencendo algumas partidas na Serie A com a chegada de Mario Balotelli, porém o irregular começo da temporada 2012/13 fez com que o rossonero terminasse a então temporada na terceira colocação do campeonato italiano.
 
A temporada 2013/14 iniciou em agosto e a expectativa, mesmo com um time muito debilitado tecnicamente e somente com Kaká sendo a principal contratação, era de um Milan totalmente diferente da temporada anterior. No entanto, nada disso aconteceu e o time rossonero mais uma vez termina o ano na segunda parte da tabela: na 13ª posição com 19 pontos ganhos em 17 rodadas disputadas e há cinco pontos da zona do rebaixamento – seu pior início de temporada desde a época do rebaixamento, em 1981.
 
Contudo, o vice-presidente do Milan, Adriano Galliani, quer um 2014 bem diferente do que foi 2013 para o rossonero.  Antes de sair para aproveitar as festas de fim de ano no Brasil – ao que tudo indica para tentar acertar o retorno de Clarence Seedorf ao Milan, agora como treinador, e também para tentar uma possível negociação por Robinho –, Galliani foi interceptado no aeroporto de Malpensa, e falou sobre a temporada – até agora é decepcionante.
 
“Este não é um fim de ano fantástico no campeonato, mas é um bom fim de ano se considerarmos a Champions League, já que somos a única equipe italiana na segunda fase do torneio, mas certamente um estava esperando mais pontos no campeonato”, explicou Galliani. “Tivemos uma serie de lesões que nos atrapalharam neste ano, mas eu acredito que temos qualidades para retomar o nosso posto em 2014”, completou.
 
O dirigente também falou sobre o mercado de transferência, no qual o Milan já contratou o zagueiro Adil Rami (ex-Valencia) e o meio-campista Keisuke Honda (ex-CSKA) para janeiro e está muito próximo de acertar com o lateral Danilo D’Ambrosio (Torino) e o meio-campista Radja Nainggolan (Cagliari). “É muito cedo para abordar o assunto. Nainggolan? Não sei, vamos ver. Feliz natal a todos!”, disse.