Depois de uma temporada extremamente decepcionante que culminou com a modesta décima colocação na tabela, o Milan resolveu investir pesado em contratações (gastou cerca de € 90 milhões) para reforçar praticamente todos os setores do campo. Nomes como Carlos Bacca e Alessio Romagnoli chegaram com um custo alto, mas que, dentro das possibilidades, demonstraram que foram boas contratações, ao contrário do meia Andrea Bertolacci que entre atuações discretas e lesões, não conseguiu repetir a ótima temporada que teve no Genoa e terminou como reserva da equipe.
O Milan terminou a Serie A na sétima posição, com 57 pontos ganhos, frutos de 15 vitórias, 12 empates e outras 11 derrotas. Marcou 49 gols e sofreu 43. O artilheiro do time foi Carlos Bacca, com 18 gols.
Início ruim, mudança de esquema tático e ascensão de jovem goleiro
Com o objetivo declarado de retornar a jogar competições europeias, mas precisamente a Champions League, o Diavolo começou a temporada muito mal, perdeu três confrontos diretos em sete rodadas (2 a 0 para a Fiorentina, 1 a 0 no dérbi contra a Internazionale e 4 a 0 para o Napoli, em pleno San Siro) e obrigou o treinador Sinisa Mihajlovic a promover mudanças na equipe que já havia sofrido 13 gols em apenas sete partidas.
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A primeira foi mudar o esquema tático do 4-3-1-2 para o 4-3-3 e, posteriormente, para o 4-4-2. E deu certo, o time começou a ser mais equilibrado em campo, contava com um Giacomo Bonaventura em forma que fazia gols e dava assistências aos seus companheiros, deixando uma boa impressão para o restante da temporada. Outra mudança foi a troca do experiente goleiro Diego López pelo jovem Gianluigi Donnarumma, de apenas 16 anos, que se revelaria uma grata surpresa para o presente e futuro do clube.
2016 começa promissor e o sonho da UCL se mantém vivo
Um novo ano chegou e com ele, vieram os dois meses mais entusiasmantes do Milan durante a temporada. O primeiro jogo de 2016 foi muito decepcionante: derrota para o Bologna em casa por 1 a 0, com chance incrível perdida pelo contestadíssimo Cerci, que saiu do clube após o jogo.
Mas a partir desse jogo, o Diavolo ficou nove jogos sem ser derrotado, incluindo vitórias convincentes contra Fiorentina (2 a 0) e Internazionale (3 a 0) em casa e empates satisfatórios contra Roma e Napoli, fora de casa, onde a equipe atuou muito bem, somando no total desses nove jogos 19 pontos importantes. Alcançou o sexto lugar na competição e chegou a sonhar com a tão sonhada vaga na Champions League. Além disso, jogadores contestados como Abate, Montolivo, Alex, Zapata e Honda desempenharam muito bem as suas funções.
Queda brusca e mais uma temporada decepcionante
Mas inexplicavelmente, o time caiu de produção e depois de uma vitória magra sobre o Torino, a equipe ficou cinco jogos sem vencer, sendo um deles, contra a Juventus, uma derrota em San Siro por 2 a 1 de virada, que culminou na demissão de Sinisa Mihajlovic. Para o lugar do sérvio, o clube promoveu o jovem treinador Cristian Brocchi, que estava na categoria de base. Em seis jogos em seu comando, porém, o clube somou apenas oito pontos, incluindo empates em casa contra Carpi e Frosinone em casa e uma derrota para o Hellas Verona, clubes que foram rebaixados ao término do campeonato. Assim, o Milan foi ultrapassado pelo Sassuolo que ficou com a sexta colocação e a consequente vaga nos playoffs da Europa League.
Com a confirmação do sétimo lugar, o Milan ficou de fora de qualquer competição europeia pela terceira temporada consecutiva, algo que jamais havia acontecido nos 30 anos de gestão do presidente Silvio Berlusconi, que, após muita pressão de torcida e imprensa, negocia a venda de 70% das ações do clube para um grupo chinês.