A 39º edição da Copa América de 1999 foi realizada pela primeira vez no Paraguai entre os dias 29 de junho a 18 de julho. O torneio contou com doze seleções: Paraguai, Peru, Bolívia, Brasil, Chile, Venezuela, Colômbia, Argentina, Uruguai e Equador e as convidadas seleções do México e Japão.
Assim como dois anos antes, o Brasil foi campeão com 100% de aproveitamento. Comandada por Vanderlei Luxemburgo, foi a sexta vez que a seleção foi campeã da competição e a segunda vez seguida (faturou a anterior em 1997). Em uma das suas mais eficientes participações da competição, a seleção marcou 17 gols e sofreu apenas 2.
Seleção Brasileira estreou com goleada
O Brasil ficou no grupo B, junto com Chile, México e Venezuela. Logo, no primeiro jogo, a seleção Brasileira bateu facilmente a Venezuela pelo placar de 7 a 0. Os gols foram de Ronaldinho Gaúcho, Amoroso (2), Émerson, Rivaldo e Ronaldo (2). O Brasil ampliou a sequência de cinco jogos sem perder pra o adversário na Copa América.
Na segunda partida, a equipe superou o México com placar de 2 a 1. Os gols foram de Alex e Amoroso, para o Brasil, e Isaac Terrazas, para o México. O Brasil ainda teve o Rivaldo expulso aos 82 minutos.
No último jogo da primeira fase, a seleção Brasileira encarou o Chile. Em um jogo apertado, Ronaldo marcou o gol da vitória e o Brasil venceu por 1 a 0.
Brasil x Argentina com quebra de tabu
Classificado em primeiro lugar do grupo B, o Brasil encarou a Argentina, segunda colocada do grupo C, nas quartas de final. A seleção verde-amarela entrou em campo pronta para quebrar um tabu de três partidas sem vencer o rival na Copa América. De virada, a equipe Brasileira venceu a Argentina por 2 a 1 com gols de Rivaldo e Ronaldo.
O Brasil enfrentou novamente o México, dessa vez pela semifinal do torneio. Amoroso marcou mais uma vez contra a seleção Mexicana, Rivaldo ampliou o placar. Resultado final: 2 a 0 e seleção Brasileira classificada para a final.
Brasil bate Uruguai sem grandes dificuldades
O Uruguai chegou à final após bater nos pênaltis o Paraguai nas quartas de final e o Chile na semifinal. A seleção Brasileira era a grande favorita e venceu o Uruguai por 3 a 0, aumentando a sequência de cinco jogos sem perder pra o adversário na Copa América. Os gols foram marcados pelos artilheiros Rivaldo (2) e Ronaldo. Os dois jogadores foram os artilheiros da competição. O meia brasileiro ainda faturou o prêmio de melhor jogador da competição. A equipe ainda contava com grandes jogadores como Amoroso, Cafu, Roberto Carlos, Ronaldinho e Zé Roberto.