Há um ano atrás, um dos maiores sonhos de consumo do Flamengo estreava pelo clube. Cobiçado em diversas janelas de transferências, o meia Diego fazia sua primeira partida pelo Rubro-Negro contra o Grêmio, no Mané Garrincha, pela 21ª rodada do Campeonato Brasileiro. A estreia não podia ser melhor para o camisa 35, que marcou um gol e ajudou o Flamengo a ganhar por 2 a 1.
No total, o craque fez 50 jogos pelo clube carioca, marcou 16 gols e ainda deu 10 assistências. Diego também foi eleito o melhor meia do Campeonato Brasileiro e do Campeonato Carioca, onde foi campeão. Nas arquibancadas, a camisa do camisa 35 é uma das mais usadas, principalmente pelos torcedores mais novos.
2016: Fla ficou só no cheirinho, mas Diego deixou o torcedor esperançoso
Após estrear no segundo semestre de 2016, Diego comandou o Flamengo - juntamente com Guerrero - na perseguição ao Palmeiras, pelo título brasileiro, que durou dez rodadas, mas só levou a equipe ao terceiro lugar.
O cheirinho, uma brincadeira da Nação Rubro-Negra que embalou o time nesse período, virou 'arma' nas mãos dos torcedores rivais, que zoaram os rubro-negros, especialmente após o vexame na Copa Sul-Americana, contra o pequeno Palestino-CHI.
Mesmo sem título, a esperança sobre Diego e companhia recaia sobre a Libertadores 2017, onde o torcedor apostava - e muito - em uma ótima campanha na principal competição do continente.
2017: Primeiro título e fracassos nas principais competições