Flamengo e Cabofriense fazem um duelo não tão tradicional assim, o primeiro confronto aconteceu em 1985 em um amistoso, com vitória Rubro-Negra por 4 a 1. Dois anos depois viria acontecer o primeiro duelo oficial, pelo Campeonato Carioca. O jogo aconteceu no Estádio Caio Martins em Niterói, com a vitória do Flamengo por 3 a 0.
Tal confronto aconteceu ininterruptamente de 1987 à 1990, na maioria com dois confrontos por ano. Flamengo e Cabofriense só jogaram pelo Campeonato Carioca, além dos dois primeiros jogos que foram em amistosos. Ao todo são 25 jogos, 18 vitórias do Flamengo, 5 empates e 2 vitórias da Cabofriense. Elas aconteceram em 2005 e 2006 respectivamente.
Felipe Vizeu fez seu primeiro gol como profissional diante da equipe de Cabo Frio em 2016. Outro conhecido, mas nem tão amado pela torcida, Lucas Mugni fez seu primeiro gol diante da Cabofriense na vitória do Rubro-Negro por 5 a 3, em outra partida, Mugni marcou duas vezes diante da equipe de Cabo Frio, esta terminada por 3 a 1 para o Flamengo.
A história da 'antiga' Cabofriense
Fundada no mesmo dia do Flamengo, 15 de Novembro, porém de 1955, a Associação Atlética Cabofriense foi por várias vezes campeã da liga da Cabo Frio até se tornar profissional em 1982, as cores do time eram o verde, branco e grená de um já conhecido do futebol carioca: o Fluminense.
O Tricolor Praiano logo no segundo ano de profissional foi vice-campeão da terceira divisão do estado, subindo para a segundona, bateu na trave duas vezes para conseguir o acesso até a elite do futebol fluminense, em 1984 e 1985 o clube ficou em terceiro lugar na segunda divisão carioca, até que em 1986 conquistou a taça e a vaga, subindo para a primeira divisão do Campeonato Carioca. Em 1987 disputou pela primeira vez a tão sonhada elite se mantendo até 1990 quando a equipe de Cabo Frio foi rebaixada para um Grupo Especial.
Em 1991, o time disputou o "Grupo B" da primeira divisão ficando na penúltima colocação. Em 1992 a equipe terminou como lanterna e foi rebaixada de vez para a segunda divisão carioca, era o fim do clube. No ano seguinte, a Cabofriense é licenciada não disputando mais competições oficiais devido a inúmeras pendências financeiras.
A 'nova' e atual Cabofriense
Em 1997 alguns dirigentes da Associação Atlética Cabofriense, fundam uma nova agremiação, a Associação Desportiva Cabofriense. O Clube já nasceu filiado à Federação de Futebol do Estado do Rio de Janeiro (FERJ). Teve um início meteórico, em seu primeiro ano foi vice da terceira divisão do Rio, sendo promovida à segunda divisão do estado. No ano seguinte, foi campeã da segundona, em seu terceiro ano já disputaria a primeira divisão fluminense. De lá para cá o clube alternou descensos e acessos.
A equipe atual conta com alguns conhecidos do futebol carioca, dentre eles o zagueiro Leandro Euzébio, bicampeão brasileiro pelo Fluminense em 2010 e 2012 e Cláudio 'Pitbull', outro jogador com passagem pelo Fluminense - esta não tão vitoriosa assim.
