A temporada 2016 se encaminha para o fim, e com um futuro praticamente definido, o São Paulo inicia suas projeções para o próximo ano. Dentre os principais problemas vividos pelo clube nas últimas temporadas, certamente a lateral esquerda é um deles. A última unanimidade foi o experiente Júnior, que fez parte do elenco vencedor da Copa Libertadores da América e do Mundial de Clubes em 2005. 

Mais de 10 anos se passaram e a diretoria segue em busca de uma peça que possa resolver os problemas da posição. Júnior César, Clemente Rodrígues, Thiago Carleto e Bruno Cortez são alguns nomes que obtiveram uma passagem apagada pelo Morumbi. Com momentos de êxito e frustrações, o uruguaio Álvaro Pereira  foi figura carimbada em 2014. Demonstrando a intensa vontade típica de sua nação, acabou conquistando o carinho da torcida são-paulina. Por problemas pessoais, o lateral acabou deixando o São Paulo no início da temporada passada. 

Assumindo a posição do uruguaio, Carlinhos e Reinaldo decepcionaram, com isso, o São Paulo trouxe o chileno Mena no início de 2016 por empréstimo, com duração de um ano junto ao Cruzeiro. A técnica teve de ser substituída pela raça, e aos poucos Mena também cativou a torcida, principalmente durante a campanha da  Copa Libertadores, onde o jogador saiu de campo visivelmente emocionado após a classificação para as semifinais, conquistada em Belo Horizonte contra o Atlético-MG. Para complicar os planos do Tricolor Paulista, o Cruzeiro pede cerca de  R$ 5 milhões para ceder o lateral em definitivo, mas aparentemente a diretoria não deseja abrir os cofres. 

"Gostaria que o Mena ficasse, desde que a gente consiga uma conversa financeira justa. Sem investimento de grande porte. Pagando o que ele merece, mas sem intermediação ou valores de direitos econômicos", declarou o diretor executivo Marco Aurélio Cunha.

Se a ausência de Mena realmente se confirmar, o São Paulo contará apenas com Carlinhos e o jovem Matheus Reis para assumir a posição, e até o momento, ambos não corresponderam dentro do esperado. Constantemente criticado nas duas últimas temporadas, Reinaldo fez um bom ano pela Ponte Preta e pode ganhar uma nova chance, retornando de empréstimo.

Se o clube quiser ir ao mercado para se reforçar, Dener, atualmente jogador da Chapecoense, é um dos nomes mais cogitados nos bastidores. "Ele é um dos que estão sendo observados. Tem uma lista. É um jogador possível, viável. Tem o Caramelo, também, nesta conta. Temos de analisar isso", ressaltou o diretor. Caramelo está emprestado pela equipe catarinense e pode retornar à equipe paulista.