Na noite de 16 de maio de 1929, membros da Academia e seus convidados, 270 no total, lotaram o Salão Blossom no Hotel Roosevelt para um banquete com a apresentação dos vencedores da primeira edição do Oscar. E todos já conheciam os vencedores.
A Academia premiou filmes lançados entre 1º de agosto de 1927 e 1º de agosto de 1928. Os membros fizeram as nomeações iniciais até 15 de agosto de 1928, depois 25 juízes reduziram os dez mais votados em cada uma das 12 categorias para três indicados. Um Conselho Central de Juízes - um membro de cada uma das cinco agências da Academia - decidiu os vencedores. Em 1929, esses cinco juízes foram Frank Lloyd (Diretores), Sid Grauman (Produtores), Alec Francis (Atores), Tom Geraghty (Escritores) e A. George Volck (Técnicos).
Os vencedores foram decididos na sexta-feira, 15 de fevereiro de 1929. Na segunda-feira seguinte, os resultados foram impressos. A apresentação dos prêmios aconteceria três meses depois, quando o presidente da Academia, o ator de cinema mudo, Douglas Fairbanks, além do vice-presidente da Academia, William C. de Mille, foram os anfitriões da primeira cerimônia do Oscar.
O primeiro prêmio de Melhor Ator foi para Emil Jannings por sua atuação em Tentação da Carne (The Way of All Flesh) e A Última Ordem (The Last Command). Como Jannings estava na Alemanha naquela noite, ele recebeu sua estatueta dias antes e, assim, tornou-se a primeira pessoa a ser apresentada ao mundo com um Oscar. Janet Gaynor conquistou o prêmio de melhor atriz por seus papéis em O 7º Céu , O Anjo das Ruas e Sunrise.
Como naquela época existia o cinema mudo, havia uma categoria chamada "Title Writing" (Melhor Entretitulagem), que premiava o trabalho dedicado às legendas presentes nestes filmes. Joseph Farnham venceu o Oscar nessa categoria com o filme Moinho Vermelho.
O Oscar Honorário de 1929 foi entregue para Charles Chaplin, por sua contribuição ao desenvolvimento da sétima arte.
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